Acil grupa | |
---|---|
![]() | |
Općenito | |
Hemijski spoj | Acil grupa |
Druga imena | Acil-grupa IUPAC-ime IUPACName = Acetyl (preferred to ethanoyl)[1][2][3] Sistemsko ime: Methiloksidokarbon(•)[4] (aditiv) |
Molekularna formula | C 2H3O |
CAS registarski broj | 3170-69-2 |
SMILES | C[C]=O |
Osobine1 | |
Rizičnost | |
NFPA 704 | PubChem: 137849 |
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. |
U organskoj hemiji, acetil je funkcionalna grupa sa hemijskom formulom −COCH
3 i strukturom −C(=O)−CH
3. Ponekad je predstavljen simbolom Ac[5]
Acetil grupa sadrži metil grupu (−CH
3) jednostruku vezu povezanu sa karbonil (C=O). Karbonil centar acilnog radikala ima jedan nevezani elektron sa kojim formira hemijsku vezu za ostatak R molekula.
Acetilni dio je komponenta mnogih organskih spojeva, uključujući acetatnu kiselinu, neurotransmiter acetilholin, acetil-CoA, acetilcistein, acetaminofen (takođeer poznat kao paracetamol) i acetilsalicilna kiselina (također poznata kao aspirin).
Uvođenje acetilne grupe u molekulu naziva se acetilacija. U biološkim organizmima, acetilne grupe se obično prenose sa acetil-CoA na druge organske molekule. Acetil-CoA je intermedijer i u biološkoj sintetazi i u razgradnji mnogih organskih molekula. Acetil-CoA se također stvara tokom druge faze [[ćelijsko disanje|ćelijskog disanja, zvane piruvatna dekarboksilacija, djelovanjem piruvat-dehidrogenaze na pirogrožđanu kiselinu.
Histoni i ostali proteini se često modificiraju acetilacijom. Naprimjer, na nivou DNK, acetilacija histona pomoću histon-acetiltransferaze (HAT) uzrokuje ekspanziju arhitekture hromatina, omogućavajući genetičku transkripciju. Međutim, uklanjanje acetilne grupe pomoću histon-deacetilaza (HDAC) kondenzira strukturu DNK, čime se sprječava transkripcija.[6]
Acetilacija se može postići različitim metodima, a najčešća je upotrebom anhidrida acetatne kiseline ili acetil-hlorida, često u prisustvu tercijarnog ili aromatske aminske baze. Tipska acetilacija je konverzija glicina u N-acetilglicin:[7]
Acetilirane organske molekule pokazuju povećanu sposobnost prolaska kroz selektivno propustljivu krvno-moždanu barijeru. Acetilacija pomaže datom lijeku brže stigne do mozga, čineći efekte lijeka intenzivnijim i povećavajući učinak lijeka. efikasnost date doze. Acetilna grupa u acetilsalicilnoj kiselini (aspirinu) poboljšava njenu efikasnost u odnosu na prirodnu antiupalnost salicilne kiseline. Na sličan način, acetilacija pretvara prirodni lijek protiv bolova – morfij u daleko snažniji heroin (diacetilmorfin).
Postoje neki dokazi da acetil-L-karnitin može biti efikasniji za neke primjene od L-karnitin.[8] Acetilacija resveratrola obećava da je jedan od prvih lijekova protiv zračenja za ljudsku populaciju.[9]
Termin je skovao Justus von Liebig 1839. da označi ono što je on vjerovao da je radikal sirćetne kiseline i ono što danas nazivamo vinil grupa (skovan 1851.). Kada je došlo do naučnog konsenzusa da je njegova teorija pogrešna i da kiselina ima drugačiji radikal, ime je prebačeno na ono ispravno, ali je naziv acetilen (skovan 1860.) zadržan.