Strukturformel | |||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||
Name | Benzoylnitrat | ||||||||||||
Summenformel | C7H5NO4 | ||||||||||||
Kurzbeschreibung |
ölige Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 167,12 g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
Dichte |
1,521 g·cm−3[2] | ||||||||||||
Löslichkeit |
löslich in Acetonitril, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff[3] | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Benzoylnitrat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gemischten Säureanhydride. In der organischen Synthese wird es als Reagenz für Nitrierungs- und Oxidationsreaktionen verwendet.[3] Es wurde 1906 von Francis und Butler entdeckt.[5][6][7]
Die Synthese der Verbindung erfolgt durch die Umsetzung von Benzoylchlorid mit Silbernitrat in Acetonitril bei −20 °C, wobei das feste Nebenprodukt Silberchlorid leicht abfiltriert werden kann.[6][8] Alternativ kann diese Synthese auch in Tetrachlorkohlenstoff als Lösungsmittel realisiert werden.[9]
Wegen der thermischen Instabilität wird die Verbindung nicht isoliert, sondern nur in Lösung hergestellt.[3]
Lösungen von Benzoylnitrat sind instabil und sollten bei −40 °C gelagert werden.[3] Für die Reaktivität der Verbindung wird eine Gleichgewichtsreaktion mit der Bildung von Distickstoffpentoxid als reaktives Spezies und Benzoesäureanhydrid begründet.[8][9]
Mit Wasser erfolgt eine schnelle Hydrolyse in Benzoesäure und Salpetersäure.[1] Die Thermolyse in siedenden Tetrachlorkohlenstoff ergibt als Produkte Chlorbenzol, Benzoesäure, etwas Nitrobenzol und Kohlendioxid.[10] In siedendem Benzol werden Biphenyl, Benzoesäureanhydrid, Benzoesäure und Nitrobenzol erhalten.[11]
Mittels Benzoylnitrat können aromatische Verbindungen nitriert werden. Mit Toluol oder o-Xylol werden Gemische der verschieden substituierten Isomere erhalten.[8] Aus p-Terphenyl resultiert das 4,4′′-Dinitroterphenyl.[12] Sekundäre Amine können durch eine Einführung der Nitrogruppe am Aminstickstoff in die entsprechenden Nitramine überführt werden.[7]
Die Umsetzung mit primären Anilinen führt zu den entsprechenden N-Phenylbenzamiden.[7] Thiophenol wird zum Diphenyldisulfid oxidiert.[6] Bei Temperaturen unter 0 °C gelingt die gezielte Oxidation von Thioethern zu den entsprechenden Sulfoxiden.[13] Bei einer Umsetzung mit Alkoholen können die entsprechenden aliphatischen Nitrate erhalten werden.[6]