Acido eneicosapentaenoico | |
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Nome IUPAC | |
acido (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-enicosa-6,9,12,15,18-pentaenoico | |
Abbreviazioni | |
21:5Δ6c,9c,12c,15c,18c - 21:5n-3 | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C21H32O2 |
Numero CAS | |
PubChem | 11998573 |
SMILES | CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)O |
Indicazioni di sicurezza | |
L'acido eneicosapentaenoico in sigla HPA è un acido grasso polinsaturo composto da 21 atomi di carbonio con 5 doppi legami in posizione 6=7, 9=10, 12=13, 15=16, 18=19, tutti in configurazione cis. Ha formula di struttura CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)4-COOH
Appartiene alla classe degli omega-3 a lunga catena, come i più noti EPA e DHA.
Individuato per la prima volta nel 1978 da Patrick Mayzaud e Robert G. Ackman nell'olio di foca[1] si trova comunemente negli oli di pesce ( acciughe e salmone <4% del totale degli acidi grassi ) e negli oli e latte di mammiferi marini oltre che in alcune alghe.[2]
L'insolita struttura di un acido ω-3, polinsaturo a catena lunga e con numero dispari di atomi di carbonio,[3] suggerisce la biosintesi per α-ossidazione dall'acido docosapentaenoico 22:5Δ7c,10c,13c,16c,19c.[1] La sintesi chimica avviene tipicamente per elongazione dal lato del gruppo carbossilico dell'acido eicopsapentaenoico 20:5Δ5c,8c,11c,14c,17c[4]
L'HPA si trova in natura legato nei fosfolipidi e nei trigliceridi. L'HPA inibisce la conversione degli acidi α-linolenico e diomo-γ-linolenico in acido arachidonico. L'HPA è un substrato scadente per le prostaglandine-H-sintasi e per le 5-lipossigenasi. HPA inibisce la sintesi del trombossano nelle piastrine isolate con la stessa efficacia del EPA.
EPA, HPA e DHA sono tutti induttori deboli di acil-CoA ossidasi nelle cellule dell'epatcarcinoma.[4]