Diethyltoluamid | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec diethyltoluamidu | |
Obecné | |
Systematický název | N,N-diethyl-3-methylbenzamid |
Triviální název | diethyltoluamid |
Ostatní názvy | N,N-diethyl-m-toluamid, DEET |
Anglický název | N,N-Diethyl-m-toluamide |
Německý název | Diethyltoluamid |
Sumární vzorec | C12H17NO |
Vzhled | nažloutlá olejovitá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 134-62-3 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 205-149-7 |
Indexové číslo | 616-018-00-2 |
PubChem | 4284 |
SMILES | O=C(c1cc(ccc1)C)N(CC)CC |
InChI | InChI=1S/C12H17NO/c1-4-13(5-2)12(14)11-8-6-7-10(3)9-11/h6-9H,4-5H2,1-3H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 191,27 g/mol |
Teplota tání | −45 °C |
Teplota varu | 288–292 °C |
Hustota | 0,998 g/cm3 |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
H-věty | H302 H319 H315 H412 |
R-věty | R22 R36/38 R52/53 |
S-věty | S2 S61 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Diethyltoluamid, též N,N-diethyl-m-toluamid či DEET (systematický název N,N-diethyl-3-methylbenzamid) je nažloutlá olejovitá kapalina. Je nejpoužívanější aktivní složkou v repelentech proti hmyzu. Aplikuje se na kůži nebo oblečení, především pro odpuzení komárů. Chrání také proti klíšťatům.
Používání DEET bylo vyvinuto Armádou USA po zkušenostech z bojů v džungli během druhé světové války. Původně byl DEET testován jako pesticid v zemědělství, do vojenského použití se dostal v roce 1946 a do civilního 1957. Používal se během bojů ve Vietnamu a v jihovýchodní Asii.[2]
Diethyltoluamid lze připravovat konverzí kyseliny m-toluové (3-methylbenzoové) na příslušný acylchlorid a následnou reakcí s diethylaminem:[3][4]
Dříve se myslelo, že DEET účinkuje blokací čichových receptorů hmyzu vůči 1-okten-3-olu, těkavé látky obsažené v lidském potu a dechu. Převažující názor byl, že DEET otupuje smysly hmyzu, takže člověk a jiní živočichové produkující onu látku u tohoto hmyzu nespouštějí bodací instinkt. DEET zřejmě neovlivňuje schopnost hmyzu cítit oxid uhličitý, jak se dříve myslelo.[5][6]
Čerstvější důkazy však ukazují, že DEET funguje jako skutečný repelent, tedy že hmyz nesnáší jeho pach.[7] Byl identifikován specifický typ neuronu čichového receptoru v tykadlových senzilách komárů, který je aktivován DEET, stejně jako dalšími repelenty, například eukalyptolem, linaloolem nebo thujonem. Navíc má DEET silnou repelentní účinnost i v nepřítomnosti látek uvolňovaných živočichy, například 1-okten-3-olu, kyseliny mléčné nebo oxidu uhličitého. Samice i samci reagují stejně.[8][9]
Repelent s diethyltoluamidem Aplikuje se na kůži nebo oblečení, především pro odpuzení komárů. Chrání také proti klíšťatům, která přenášejí vážné nemoci: klíšťovou encefalitidu, lymskou boreliózu a ehrlichiózu. Vzhledem k účinku proti komárům je prevencí proti horečce dengue, západonilskému viru, koňské encefalomyelitidě a malárii.
DEET se často prodává a používá ve spreji nebo kapalině o koncentraci až 100 %. Spotřebitelská organizace ze Spojených států amerických Consumer Reports našla přímou korelaci mezi koncentrací DEET a počtem hodin, po které působí ochrana proti hmyzu. Stoprocentní látka poskytuje ochranu po dobu až 12 hodin, zatímco směsi o nižší koncentraci (20–34 %) chrání 3 až 6 hodin.[10] Účinnost DEET potvrdil i další výzkum.[11] Centrum pro kontrolu a prevenci nemocí (USA) doporučuje koncentraci 30 až 50 % pro prevenci široké škály patogenů přenášených hmyzem.[12]
Výrobci produktů s DEET doporučují, aby se tyto výrobky nepoužívaly pod oblečením nebo na poškozenou kůži; přípravek se má navíc smýt, pokud už není potřeba jeho účinek.[13] DEET může způsobovat podráždění,[5] vzácně i kožní reakce.[13]
Při dlouhodobém dycháním aerosolů DEET začíná na postiženého doléhat únava, zmatenost, CNS deprese, či panické ataky. Poté může mít postižený problémy s dýcháním, koordinací těla a následné křeče, ty byly sledovány nejčastěji. Po skončení křečí začíná nauzea velká únava znova deprese a přehnaně nízký tlak.
V rozhodnutí o opětovné registraci (RED) americké EPA je uváděno 14 až 46 případů výskytu křečí, které byly potenciálně spjaty s DEET; čtyři případy byly smrtelné. EPA tvrdí, že „to vypadá, že některé případy jsou zřejmě spjaty s toxicitou DEET“. Podle pozorování však DEET používá 30 % populace USA a tedy pravděpodobný výskyt křečí je zhruba jen jeden případ na 100 milionů uživatelů.[14]
The Pesticide Information Project of Cooperative Extension Offices na Cornell University uvádí, že „zaměstnanci Národního parku Everglades vystavení masivní expozici DEET trpěli nespavostí a poruchami nálady a kognitivních funkcí mnohem častěji než jejich méně exponovaní kolegové“.[15]
Při používání podle návodu byly výrobky obsahující 10 až 30 % DEET shledány Americkou akademií pediatrů bezpečné pro použití u dětí i dospělých, doporučuje se však nepoužívat DEET u dětí do dvou měsíců věku.[13]
Při reevaluaci v roce 2002 zakázalo kanadské ministerstvo zdravotnictví prodej repelentů (určených pro použití na člověka) s obsahem více než 30 % diethyltoluamidu. Úřad doporučuje, aby se produkty s DEET používaly u dětí od 2 do 12 let, jen pokud je koncentrace 10 % nebo méně a repelent se aplikuje nejvýše třikrát denně; u dětí od šesti měsíců do dvou let by se měl přípravek aplikovat maximálně jednou denně. U dětí do 6 měsíců by se tyto přípravky neměly používat vůbec.[16][17]
Nedávno se ukázalo, že diethyltoluamid inhibuje aktivitu acetylcholinesterázy, a to u hmyzu i u savců.[18] Tento enzym působí hydrolýzu neurotransmiteru acetylcholinu a hraje proto důležitou roli v ovládání svalů neurony. Mnoho insekticidů se používá právě pro jejich schopnost blokovat tento enzym, což vede k nadměrné akumulaci acetylcholinu na synaptické štěrbině a následkem toho k nervosvalové paralýze a smrti udušením.[19] DEET se běžně používá v kombinaci s insekticidy a má schopnost zvyšovat toxicitu karbamátů,[20] třídy insekticidů, které právě blokují acetylcholinesterázu. Tato zjištění přinášejí důkaz, že kromě účinků na čichový systém, působí DEET i na CNS hmyzu a že se jeho toxicita kombinací s jinými insekticidy zvyšuje. Vliv na mozek člověka ale nebyl prokázán, oproti vlivu jaký má glyfosát či kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová.[21]
Diethyltoluamid je účinným rozpouštědlem.[5] Může rozpouštět některé plasty, umělé hedvábí, elastická vlákna a jiná syntetická vlákna, kůži a různé barvy a laky, včetně laků na nehty.
I když bylo pro stanovení možných účinků na životní prostředí provedené zatím jen málo studií, DEET je mírným pesticidem a není ho vhodné používat poblíž zdrojů vody. Nepředpokládá se sice, že je bioakumulován, nicméně byla zjištěna určitá toxicita pro ryby v chladných vodách, například pro pstruha duhového[22] a okouna pestrého,[23] navíc vykazuje toxicitu pro některé druhy zooplanktonu.[24] V malých koncentracích byl DEET detekován ve vodních tocích, například řece Mississippi a jejích přítocích, jako výsledek výroby a používání přípravků s jeho obsahem. Studie z roku 1991 zjistila hodnoty 50 až 201 ng/l.[25]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku DEET na anglické Wikipedii.