Norbornadien | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | bicyklo[2.2.1]hepta-2,5-dien |
Sumární vzorec | C7H8 |
Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 121-46-0 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 204-472-0 |
PubChem | 8473 |
SMILES | C1C2C=CC1C=C2 |
InChI | InChI=1S/C7H8/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-4,6-7H,5H2 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 92,138 g/mol |
Teplota tání | −19,1 °C (254,0 K)[1] |
Teplota varu | 89,5 °C (362,6 K)[1] |
Hustota | 0,906 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H225[1] |
P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P280 P301+361+353 P370+378 P403+235 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Norbornadien je organická sloučenina, bicyklický uhlovodík; zkoumá se jako ligand v organokovové chemii, jeho komplexy nacházejí využití v homogenní katalýze. Také je předmětem výzkumů pro svou vysokou reaktivitu jako dien, který nemůže být izomerizován (izomery by odporovaly Bredtovu pravidlu). Norbornadien lze také, jako dienofil, zapojit do Dielsových–Alderových reakcí.
Norbornadien se připravuje Dielsovou–Alderovou reakcí cyklopentadienu s acetylenem.
Kvadricyklan, valenční izomer norbornadienu, lze z norbornadienu vytvořit fotochemickou reakcí za přítomnosti fotochemického senzibilizátoru, například acetofenonu:[2]
Kombinace norbornadienu a kvadricyklanu má možné využití při skladování energie ze slunečních elektráren, kde je možné řízeně uvolňovat energii přeměnou kvadricyklanu zpět na norbornadien.[3]
Norbornadien se účastní cykloadicí a také je výchozím materiálem při přípravě diamantanu[4] a sumanenu; rovněž může sloužit k přenosu acetylenu, například při jeho reakci 3,6-di(2-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazinu.[5]
Norbornadien je široce využitelným ligandem, jenž může být donorem dvou nebo čtyř elektronů. Norbornadienový analog dimeru cyklooktadienrhodiumchloridu se používá jako homogenní katalyzátor. Tetrakarbonyl (norbornadien)molybdenu slouží jako zdroj Mo(CO)4, k čemuž se využívá nestabilita dienového ligandu.
Byly také popsány chirální C2-symetrické dieny odvozené od norbornadienu.[6] Jako příklad lze uvést tetrakarbonyl (norbornadien)chromu,[7] používaný jako zdroj tetrakarbonylu chromu, například pro reakce s fosfinovými ligandy.
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Norbornadiene na anglické Wikipedii.