V organické chemii a biochemii se jako substituent označuje atom nebo skupina atomů, které nahrazují atom vodíku na původním (rodičovském) řetězci uhlovodíku. Pojmy substituent, boční či postranní řetězec, skupina nebo větev se používají téměř zaměnitelně pro popis větví odbočujících od rodičovské struktury,[1] v kontextu chemie polymerů se však tyto pojmy určitým způsobem rozlišují.[2] U polymerů rozšiřují boční řetězce páteřní strukturu. U bílkovin jsou boční řetězce navázány na alfa-uhlíkové atomy aminokyselinové páteře.
Pro označování skupin, které se vážou jednoduchou vazbou a nahrazují jediný vodík, se používá přípona -yl; pro skupiny nahrazující dvojnou nebo trojnou vazbu se používá přípona -yliden, resp. -ylidyn. Navíc se používají i poziční čísla, která indikují, na který uhlíkový atom je substituční atom navázán. Tato informace je potřebná k rozlišování mezi strukturálními izomery. Polární efekt vyvolaný substituentem je kombinací indukčního a mezomerního efektu. Další prostorový efekt vychází z objemu zabíraného substituentem.
Často se používají k popisu molekul a k predikci jejich produktů označení nejsubstituovanější a nejméně substituovaný. Například:
Přípona -yl se v organické chemii používá pro tvorbu názvů radikálů, ať již samostatných nebo chemicky vázaných v molekulách. Původ přípony lze vystopovat ke slovu methylen (methy = "víno" + hȳlē = dřevo), vyvinuvšímu se postupnou regularizací chemických názvů do dnešního významu.
Použití přípony je určeno počtem vodíkových atomů, které jsou substituentem na rodičovské sloučenině nahrazeny (a obvykle jsou též nahrazeny i na substituentu). Podle pravidel IUPAC z roku 1993:[3]
Název rodičovské sloučeniny může být změněn dvěma různými způsoby:
Všimněte si, že některé populární termíny reprezentují jen část celého chemického názvu, například "vinyl" často označuje "polyvinylchlorid".
V chemickém strukturním vzorci lze organické substituenty, například methyl, ethyl nebo aryl zapisovat jako R (nebo R1, R2, atd.). Tento generický způsob je založen na R jakožto zkratce slova radikál nebo zbytek („rest“), kdy lze nahradit jakoukoli část vzorce, kde to autorovi přijde vhodné. Poprvé použil tento symbol Charles Frédéric Gerhardt v roce 1844.
Symbol X se často používá pro označování elektronegativních substituentů, například halogenidů.
Jedna chemickoinformatická studie identifikovala 849 574 jedinečných substituentů s až 12 nevodíkovými atomy a obsahujících pouze prvky C, H, N, O, S, P, Se a halogeny v souboru 3 043 941 molekul. Padesát běžných substituentů je obsaženo pouze v 1 % tohoto souboru a 438 v 0,1 %. 64 % substituentů je unikátních pro jedinou molekulu. První pětku tvoří substituenty fenyl, chlor, methoxy, hydroxyl a ethyl. Celkový počet organických substituentů v organické chemii se odhaduje na 3,1 milionu, což dává 6,7×1023 molekul. Nebo, pokud můžete zvětšit délku uhlíkového řetězce substituentu na nekonečné číslo, za předpokladu, že není dost dlouhý, aby se stal rodičovským řetězcem (který může mít taktéž nekonečnou délku), můžete mít nekonečný počet substituentů, jednoduše zvětšováním délky uhlíkového řetězce.
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Substituent na anglické Wikipedii.