Strukturformel | |||||||||||||||||||
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(E)-2-Nonenal (oben) und (Z)-2-Nonenal (unten) | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | 2-Nonenal | ||||||||||||||||||
Andere Namen | |||||||||||||||||||
Summenformel | C9H16O | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit (trans)[2] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 140,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
Dichte |
0,846 g·cm−3 (25 °C, trans)[2] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | |||||||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,453 (20 °C, trans)[2] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
2-Nonenal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fettaldehyde, die in zwei konfigurationsisomeren Formen vorkommt.
trans-2-Nonenal [Synonym: (E)-Nonenal] ist die charakteristische flüchtige Geschmacksverbindung der Gurke. Sie kommt auch in Kartoffeln, Karottenwurzeln und Aprikosen[2] und einigen weiteren Früchten und Naturprodukten vor[4] und gilt als wichtige Komponente des Aromas gereiften Bieres.[5] Die cis-Form [Synonym: (Z)-Nonenal] wurde in grünen Kaffeebohnen nachgewiesen.[6] Der Geruch 2-Nonenals wird mit Veränderungen des menschlichen Körpergeruchs während des Alterns in Verbindung gebracht.[7]
2-Nonenal kann durch Oxidation von 9,10,12-Trihydroxystearinsäure (Criegee-Reaktion) gewonnen werden.[4] (E)-2-Nonenal kann aus Rizinusöl durch Ozonolyse in Essigsäure, gefolgt von der Reaktion des resultierenden Zwischenprodukts mit Toluolsulfonsäure oder anderen Verbindungen gewonnen werden.[8][9]
trans-2-Nonenal ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[3] 2-Nonenal hat in konzentrierter Form einen sehr starken, durchdringenden, fettigen Geruch. Bei Verdünnung wird der Geruch als orrisartig (Schwertlilienwurzel), wachsartig und recht angenehm, sowie als an getrocknete Orangenschalen erinnernd beschrieben.[4] Der Geschmack variiert mit der Konzentration.[10] Sie oxidiert an der Luft leicht zu Nonensäure.[11]
2-Nonenal wird als Aromastoff verwendet,[4] wobei in der EU gemäß Anhang I, Teil A der Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 nur die trans-Form (FL-Nummer 05.072) und die cis/trans-Mischung (FL-Nummer 05.171) zugelassen sind.