Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | Acetoncyanhydrin | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C4H7NO | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Bittermandelgeruch[1] | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 85,11 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||||||||
Dichte |
0,93 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
Siedepunkt |
82 °C (30,7 hPa)[1] | |||||||||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,3992 (20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
ΔHf0 |
−120,9 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)[5] | |||||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Acetoncyanhydrin ist eine farblose, wasserlösliche, schwach nach Blausäure riechende Flüssigkeit, die durch Verunreinigungen, die aus der Synthese stammen, meist gelblich verfärbt ist. Acetoncyanhydrin ist ein wichtiger C4-Baustein in der chemischen Industrie. Es ist das Nitril der 2-Hydroxyisobuttersäure.
Acetoncyanhydrin kann durch die Addition von Cyanwasserstoff an Aceton hergestellt.[6] Im Labormaßstab kann eine Addition von Natriumcyanid an Aceton und anschließendes Ansäuern mit Schwefelsäure genutzt werden.[7] Eine Reaktion von Kaliumcyanid, Aceton und Essigsäure ist auch in einem Flow-Reaktor möglich.[8]
Acetoncyanhydrin wird zur Herstellung von Methacrylsäuremethylester[6] (Ausgangsstoff zur Herstellung von Plexiglas) und Azobisisobutyronitril verwendet werden.[9] Weiterhin kann Acetoncyanhydrin in Strecker-Synthesen,[10][11][12] Mitsunobu-Reaktionen[13] und zur Hydrocyanierung.[14] Durch Hydrolyse lässt sich aus Acetoncyanhydrin der C4-Baustein Hydroxyisobuttersäureamid synthetisieren.[15]
Pflanzen wie z. B. Flachs, Maniok, Limabohnen oder der Kautschukbaum enthalten das cyanogene Glycosid Linamarin, das bei Verletzung der Pflanzen in Acetoncyanhydrin und weiter zu Blausäure als Verteidigungsstrategie umgesetzt wird.[16]
Acetoncyanhydrin zerfällt bei Erwärmung und Kontakt mit alkalischen Stoffen, Wasser und Säuren leicht in Aceton und die hochgiftige Blausäure. Acetoncyanhydrin wird über den Atemtrakt und die Haut aufgenommen.[1]