Aesop Rock steht seit seinem Album Labor Days von 2001 bei dem unabhängigen Label Def Jux unter Vertrag. Das Label steht für einen eigenen, oft düsteren, industriell-futuristischen Sound, wobei Aesop Rock musikalisch noch eher auf der zugänglicheren Seite steht. Die Texte sind geprägt von komplexer Metaphorik, die jedoch stets einem Leitfaden folgt. Das Themenspektrum ist breit und umfasst düstere urbane Visionen ebenso wie Geschichten über liebevoll gezeichnete Außenseiter der Gesellschaft oder Hip-Hop-spezifische Themen. Oft finden sich Versatzstücke aus der Popkultur in seinem Werk wieder, was einen Kritiker des Boston Herald zu der Bemerkung veranlasste, „Listening to Aesop Rock is like taking your brain on a futuristic urban hell-ride through pop culture“. Das 2003 veröffentlichte Album Bazooka Tooth hat einen deutlich pessimistischeren Grundton und setzt sich unter anderem mit dem 11. September und der Ermordung des Hip-Hop-Pioniers Jam Master Jay von Run DMC auseinander. Im Februar 2005 folgte die mit einem 80-seitigen Buch herausgegebene EP Fast Cars, Danger, Fire & Knives. Sein Album None Shall Pass erschien 2007.
Die Texte von Aesop Rock zeichnen sich durch eine besonders hohe Vielfalt an verwendeten Vokabeln aus.[1]
Aesop Rock ist Mitglied der Hip-Hop-Gruppen Hail Mary Mallon (zusammen mit Rob Sonic und DJ Big Wiz), The Weathermen (etwa zusammen mit Cage, El-P und Tame1), The Uncluded (zusammen mit Kimya Dawson), sowie Malibu Ken (zusammen mit TOBACCO).
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