Zur Saison 2005 wechselte Menschow zur niederländischen Mannschaft Rabobank und entwickelte sich dort zum erfolgreichen Rundfahrtspezialisten: Er wurde Zweiter der Vuelta a España 2005 hinter Roberto Heras, der zwischenzeitlich als wegen Doping disqualifiziert galt, dem aber nachträglich der Sieg wieder zugesprochen wurde.[1][2][3] Zwei Jahre später gewann Menschow die Vuelta a España 2007 mit 3:31 Minuten Vorsprung vor Carlos Sastre. Beim Giro d’Italia 2009 siegte er mit 0:41 Minuten Vorsprung auf den später disqualifizierten Danilo Di Luca. Ihm gelangen in der Zeit bei Rabobank fünf weitere Platzierungen unter den ersten Zehn einer großen Landesrundfahrt, wobei ihm sein dritter Platz bei der Tour de France 2010 im Jahr 2014 wegen Doping aberkannt wurde. In das Jahr 2009 fielen auch erste Dopingverdächtigungen. Menschow wurde im Rahmen des sogenannten Humanplasma-Skandals vorgeworfen, zusammen mit Teamkollegen in Wien verbotene Bluttransfusionen vorgenommen zu haben.[4]
Nach einem Jahr bei dem spanischen Team Geox-TMC, mit dem er den Giro d’Italia 2011 als Siebter und die Vuelta a España 2011 als Fünfter abschloss, wechselte er 2012 zum russischen Katusha Team, konnte an die großen Erfolge der Vorjahre aber nicht mehr anknüpfen. Bei der Vuelta a España gewann er immerhin eine Etappe. Zudem sicherte er sich den russischen Meistertitel im Einzelzeitfahren.
Im Frühjahr 2013 erklärte Menschow unter Hinweis auf anhaltende Kniebeschwerden seinen Rücktritt. Im Juli 2014 wurde bekannt, dass Menschow durch den Weltradsportverband UCI aufgrund von Auffälligkeiten in seinem Biologischen Pass wegen Doping für zwei Jahre bis zum 9. April 2015 gesperrt wurde. Seine Ergebnisse bei der Tour de France 2009, 2010 und 2012 wurden gestrichen.[4][5]
↑UCI ProTour Results - Vuelta a España / 18.09.2005. Union Cycliste Internationale (UCI), uci.ch, archiviert vom Original am 25. August 2016; abgerufen am 23. Oktober 2015.Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/oldsite.uci.ch