Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert) | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Furaneol | ||||||||||||||||||
Andere Namen | |||||||||||||||||||
Summenformel | C6H8O3 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 128,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[3] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt |
215,5 °C[4] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Furaneol ist eine auch natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Furanone. Der Name ist ein eingetragenes Warenzeichen der Firma Firmenich S.A. Genf.
Furaneol kommt natürlich in Erdbeeren[5] und einer Vielzahl von anderen Früchten vor. So ist es mitverantwortlich für den Geruch von frischer Ananas.[6] Es ist auch für den Geruch von Buchweizen[7] und Tomaten[8] wichtig. Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.[9]
Für die Synthese von Furaneol sind verschiedene Reaktionen bekannt.
Es wurde 1963 zuerst von Hodge et al. durch eine Maillard-Reaktion von Rhamnose mit Piperidinacetat synthetisiert und 1965 durch Rodin auch in Ananas nachgewiesen.[10]
Es kann auch durch eine fünfstufige Reaktion ausgehend von Weinsäure in geringer Ausbeute gewonnen werden. Der entscheidende Zwischenschritt ist dabei die Bildung von (4R,5R)-4,5-Diacetyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan durch Umsetzung von Methylmagnesiumchlorid mit dem entsprechenden 4,5-bis(Dimethylamid).[11]
Möglich ist ebenfalls die Synthese durch Elektrohalogenierung eines geschützten Hexindiols (zum Beispiel 3-Hexin-2,5-diol) in einer dreistufigen Reaktion mit 39-prozentiger Ausbeute oder die Zyklisierung von Hexadionsystemen (zum Beispiel Hexan-3,4-dion).[12]
Ebenfalls möglich ist die biotechnologischen Darstellung ausgehend von Fructose-1,6-bisphosphat, der ein Reaktionsschema zugrunde liegt, das stark an die Glykolyse angelehnt ist.[12]
Die Biosynthese in Erdbeeren beginnt bei 6-Deoxyfructose über Furaneol-glycosid zu Furaneol.[13]
Es kommt in zwei enantiomeren Formen als (+)-(2R)-Furaneol und (–)-(2S)-Furaneol vor, wobei der Geruch hauptsächlich von der (R)-Form ausgeht.[14]
Furaneol (2 Enantiomere) | |
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(S)-Konfiguration |
(R)-Konfiguration |
Die Substanz ist ein weißer bis gelblicher oxidations- und wärmeempfindlicher Feststoff.[3] Sein Aroma ist facettenreich und verändert sich von fruchtig in starker Verdünnung über karamellartig bis hin zu röstartig in höheren Konzentrationen.[12]
Furaneol wird als Aromastoff verwendet.[4] Seiner niedrigen Geruchsschwelle (nasal: 150 µg/kg, retronasal: 30 µg/kg Wasser) verdankt Furaneol seine Verwendung in der Lebensmittelindustrie als Aromakomponente und Geschmacksverstärker für Backerzeugnisse.[12]