Das Pilot Pen Tennis 2009 war die 12. Ausgabe des Damen-Tennisturniers in New Haven, Connecticut. Das Hartplatzturnier der Kategorie Premier fand im Rahmen der WTA Tour 2009 vom 24. zum 30. August statt, als fünfter Wettbewerb der US Open Series, der Vorbereitungsserie auf die US Open.
Titelverteidigerinnen waren Caroline Wozniacki im Einzel und Květa Peschke und Lisa Raymond im Doppel.
Das Endspiel im Einzel gewann Caroline Wozniacki gegen Jelena Wesnina mit 6:2, 6:4. Im Doppelfinale besiegten Nuria Llagostera Vives und María José Martínez Sánchez die Paarung Iveta Benešová/Lucie Hradecká mit 6:2, 7:5.