Glifberg begann mit 11 Jahren Skateboard zu fahren, als ein Freund ihm eines schenkte.[2] In den frühen 1990er-Jahren schloss er sich dem Team von Flip Skateboards an und verließ wenig später zusammen mit Tom Penny, Geoff Rowley und Andy Scott Europa, um in die Vereinigten Staaten zu ziehen.[3] Ihm gelang der Anschluss an die dortige Profi-Szene, und er wurde zu einem anerkannten Vert-Skater. 1996 war sein erster großer Erfolg, als er bei dem Pro Contest Slam City Jam Gold erzielte.[4] Bei den X-Games trat er 20 Jahre in Folge an und erlangte dabei 12 Medaillen, darunter zwei Mal Gold.[5] Mit 46 Jahren trat er bei den olympischen Sommerspielen 2020 in der erstmals stattfindenden Disziplin Skateboard Park an und erzielte den 19. Platz.[6] Somit war er der älteste Erstteilnehmer an den Olympischen Spielen jemals.[7] Glifberg ist zudem ein spielbarer Charakter in der Videospielreihe Tony Hawk’s.