Erstmals wurde das Rennen 1940 ausgetragen, in den ersten Jahrzehnten nur für Amateure. Ursprünglich sollte es im wenige Kilometer entfernten Somerville stattfinden, was sich als unmöglich erwies, weil es von einer State Highway durchkreuzt wird und es verboten ist, auf einer solchen Radrennen zu veranstalten. Initiator war der ehemalige Radrennfahrer und Fahrradhändler Fred Kugler aus Somerville, dessen Sohn Furman Kugler die ersten beiden Austragungen gewann und dessen Freund Carl Anderson die dritte. Beide Radsportler fielen im Zweiten Weltkrieg; zur Erinnerung an sie trägt das Rennen den Zusatz Kugler-Anderson Memorial Tour.
Heute hat das Rennen den Charakter eines Volksfestes und wird The Kentucky Derby of Cycling genannt; es führt in einer 1,3 Meilen langen Runde durch den Ortskern von Bridgewater über insgesamt rund 50 Meilen.[2] Die Festivitäten gehen über das gesamte Wochenende bis zum Rennen der Elite-Männer am Montag. Seit 1976 wird das Rennen unter dem Namen Mildred Kugler Women’s Open auch für Frauen ausgetragen.
1955 unterbrach der 21-jährige frischgebackene Ehemann Patrick Murphy seine Flitterwochen, um bei dem Rennen zu starten. Er gewann in einer neuen Rekordzeit von zwei Stunden und zwei Minuten.
↑oldnewark.com (Memento des Originals vom 24. Februar 2012 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.oldnewark.com