Initié à la peinture par son père, John Gadsby Chapman, artiste émérite de Virginie, avec qui il habite à Rome en Italie dès ses six ans, Conrad Wise Chapman s'enrôle et est incorporé dans la 3e compagnie du Kentucky à titre privé le .
Transféré à Charleston, les défenses, Chapman convainc le général PGT Beauregard d'exécuter des croquis à la gloire des troupes confédérées ; il croque ainsi courageusement le bombardement des fortifications de Charleston.
Revenu à Rome en 1864 auprès de sa mère malade, il réalise des tableaux d'après ses croquis de guerre.
Après la reddition du général Lee, Chapman retourne ensuite sur le continent nord-américain en rejoignant un groupe d'ex-confédérés au Mexique pendant un an.
Il meurt en 1910, à Hampton, en Virginie, où il s'est installé pour peindre.
