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Les fortifications de Cherbourg ont longtemps été un signe de l'importance de la place, bien qu’elles n’aient pas permis de protéger la ville des agressions extérieures, notamment pendant la guerre de Cent Ans. Les remparts furent démantelés au XVIIIe siècle, sous le règne de Louis XIV.
Le château était situé dans la partie méridionale de la ville, dont il occupait environ un tiers de sa superficie[1]. Son assiette correspond globalement à la zone comprise entre les rues des Fossés, du Château, du Maréchal-Foch et le quai de Caligny, placées à la limite de la contrescarpe de la douve.
Les murailles et fossés s'étendaient au nord-ouest du château avec pour limites : la rue du Commerce, la totalité de la rue François-La-Vieille, coupant la place de la République, englobant l'église de la Trinité et joignant au château par la rue de la Marine. Le quadrilatère très irrégulier ainsi délimité a comme plus grand côté 429 mètres pour 273 mètres de largeur moyenne, et un parcours de près de 1 150 mètres de long. L'enceinte flanquée de onze tours était protégé par un fossé en eau. Des vestiges de cette muraille dans ce qui reste des jardins du presbytère permettent de situer sa hauteur à près de 13 mètres.
C'est une ville aux ruelles étroites avec de nombreux passages (les boels), tassée entre le château et l'église de la Trinité. Les maisons sont construites pour l'essentiel en plaquette de schiste assez friables. On trouve peu de colombages. La mer bat les remparts de la ville[2].
À la suite d'un débarquement Anglais en 1295, où la ville et l'abbaye du Vœu avaient été incendiées[note 1], il est décidé, en 1300, de construire une enceinte afin de protéger la ville, qui résista en 1326, lors d'un nouveau raid anglais, grâce à son enceinte neuve[3]. L'enceinte urbaine ainsi que le château seront encore renforcés, en 1347, par le roi de France[3]. En 1543, François Ier fera construire les bastions, augmentant légèrement la superficie de la ville close.
Sous Louis XIII, les murailles et le château sont encore en place, et hormis le bastion situé au sud, la ville est restée médiévale. Les habitations se retranchent encore derrière les fortifications, et rares sont les maisons bâties hors les murs[4]. Le château et l'enceinte seront rasés sous Louis XIV[4].
Dans le sens des aiguilles d'une montre en partant du château on trouvait[note 3] :
Près du château, qui occupait toute la partie orientale de l'enceinte, se situait une autre porte de la ville, la porte Saint-François[4].
En 1543[6], François Ier vint inspecter les fortifications, fit curer les fossés et ordonna la construction de bastions peut être par l'ingénieur italien Girolamo Bellarmato. Le premier à être érigé le fut à une trentaine de mètres devant la porte Notre-Dame (H), précédée antérieurement par un ravelin[note 12] pourvu d'une entrée latérale à pont-levis, nommé bastion Saint-François (G), en l'honneur du roi. Il avait la forme d'un as de pique, avec un seul orillon, des embrasures de tir, et une échauguette sur le saillant, assurant ainsi une meilleure défense de l'entrée. À travers la nouvelle courtine sud, une avant-porte dite porte Neuve fut aménagée, tout en gardant la même fonction que l'ancien ravelin. Cette nouvelle courtine était relié à la tour la plus méridionale de l'enceinte. vers le nord, le bastion Saint-François[note 13] fut relié également par une nouvelle courtine à la tour Cornette (E). Ces modifications augmentaient légèrement la superficie de la ville fortifiée. La tour la plus méridionale (tour du moulin) fut remplacé sous Louis XIII, ou peut être avant par un nouveau bastion dit du Moulin (K) à deux larges faces. De même, un ravelin (ou lunette) à longs flancs (D), avec une échauguette sur chaque saillant des deux faces fut érigé face à la tour Carrée et avait pour rôle de protéger la poterne qui avait été aménager pour accéder à la tour qui lui servait d'accès (porte Haguèse)[note 14].
La ville a gardé peu de vestiges de son passé médiéval, hormis deux éléments médiévaux des anciens remparts, et, le tracé des rues de la « vieille ville » qui ont pour la plupart subsisté.
Si on emprunte la rue Tour Carrée du côté de la place de la République, on a sur notre gauche, rejoignant le parvis de l'église de la Trinité, la rue du Nord, la venelle de l'Église, la rue d'Espagne. À droite, c'est une longue et étroite venelle qui rejoint la rue au Blé (anciennement rue au Bled), puis cette même rue. La rue au Blé et la Grande rue (parallèle aux fossés du château), encadraient tout un lacis de passage que la place du Marché à totalement gommé[3]. Le Boël Meslin, la rue au Fourdray en sont des témoignages. Le passage Digard courait entre la rue au Blé et le rempart. À l'angle de la rue au Blé, la cour Saint-Laurent qui ouvre sur la rue du Commerce (anciennement rue de la Vase[note 15]). C'est par cette rue qu'on accédait à l'entrée du château.
Dans un jardin public, face à l'église, subsistent des débris de la tour de l'Église et une portion de la muraille contre laquelle s'appuie le chœur de l'église de la Trinité[7], et place de la Révolution, l'ancienne mairie qui remonterait à la fin du Moyen Âge, et peut-être une tour dans une cour de la Grande rue[7].
