Sa jeunesse fut marquée par la lutte fratricide entre les Dampierre (lui et ses frères germains) et les Avesnes (ses frères utérins, aînés) pour la possession des comtés de Flandre et de Hainaut. Après dix ans de guerre, le compromis proposé par le roi Louis IX de France en 1246 fut finalement approuvé (1256), mais les conflits avaient déjà coûté trois années de sa liberté à Gui, prisonnier des geôles hollandaises après la bataille de Westkapelle, sur l'ancienne île de Walcheren, en juillet (1253). Gui, proclamé comte par sa mère Marguerite de Constantinople la même année, le devint effectivement à l'abdication de celle-ci (1279).
En 1263, il acheta à Baudouin II de Courtenay les droits de ce dernier sur le marquisat de Namur. Henri V de Luxembourg avait conquis le fief de Namur, et Guy entreprit de le reconquérir. Finalement, un traité de paix réconcilia les deux ennemis : Guy épousa la fille d'Henri, à qui ce dernier cédait tous ses droits sur Namur.
Favorisant comme ses prédécesseurs l'industrie flamande (draperies) et le commerce vital de la laine avec l'Angleterre, en tentant de contrôler les finances locales, il se heurta au patriciat urbain, qui se fit appuyer de façon de plus en plus directe par les rois de France Philippe III, puis surtout Philippe le Bel. Par ricochet, le commun des villes se montra un allié fidèle à Gui de Dampierre et à sa dynastie.
La tentative de marier sa fille Philippine à Édouard d'Angleterre, fils du roi d'Angleterre servit de prétexte à l'intervention militaire des Capétiens et à la conquête (bataille de Furnes, siège de Lille) puis à l'occupation de la Flandre par Philippe le Bel (1300-1302), son suzerain.
Gui de Dampierre fut emprisonné. Mais la réaction patriotique du commun (celui de Bruges surtout, dirigé par Pieter de Coninck, appuyé par les nombreux fils de Gui, chassa les Français (Matines de Bruges, vendredi ). La chevalerie française fut écrasée par la « piétaille » flamande à Courtrai (bataille des Éperons d'Or, ).
Philippe le Bel prit sa revanche à la bataille de Mons-en-Pévèle (), mais Gui de Dampierre, libéré, avait désormais laissé la réalité du pouvoir à son fils aîné Robert.
Pour honorer une parole donnée, Gui se constitua à nouveau prisonnier[1] et mourut captif à Compiègne (1305).
Bilan historique
Gui de Dampierre laisse le souvenir d'un comte ancré dans la féodalité, dans son acception idéale, réaliste quant à son interventionnisme dans le commerce et l'industrie, qui fondaient la prospérité du comté, mais incapable de s'opposer au pragmatisme des Capétiens, qui jouaient habilement à leur avantage des principes féodaux pour étendre leur puissance.
Philippe (° 1263 † 1308), comte de Chieti (Thiette ou Teano) et de Lorette, marié en 1284 à Mahaut de Courtenay († 1303), comtesse de Thiette, puis en 1304 à Pérenelle de Milly († 1335), comtesse de Lorette. En 1285, ce cinquième fils du comte de Dampierre est présent au tournoi de Chauvency-le-Château, près de Montmédy, selon Jacques Bretel ;
Le Glay Edward : Histoire des comtes de Flandre jusqu'à l'avènement de la Maison de Bourgogne, Comptoir des Imprimeurs-unis, Paris, MDCCCXLIII.
Platelle Henri et Clauzel Denis : Histoire des provinces françaises du Nord, 2, Des principautés à l'empire de Charles Quint (900-1519), Westhoek-Éditions Éditions des Beffrois, 1989; (ISBN2-87789-004-X).
Douxchamps Cécile et José : Nos dynastes médiévaux, Wepion-Namur 1996, José Douxchamps, éditeur; (ISBN2-9600078-1-6).
.svg)
.svg){kind=small}