Sydney Chaplin naît sous le nom de Sydney John Hill, de Hannah Hill (une artiste de music-hall connue sous le nom de Lili Harley) et de père inconnu. Sa mère épouse trois mois plus tard Charles Chaplin Senior qui le reconnaît et lui donne son nom. Un second fils naît en 1889 : Charles Spencer Chaplin Jr., dit Charlie. Le couple se sépare en 1892 lorsque, revenant d'une tournée aux États-Unis, Charles Chaplin Sr. apprend que sa femme a donné naissance à un garçon, George Wheeler, né de sa relation avec le producteur Leo Dryden.
À la suite d'un séjour de leur mère en hôpital psychiatrique, les enfants sont placés à l'Assistance publique puis repris par leur père, mais celui-ci meurt d'une cirrhose en 1901. De retour chez leur mère, Sydney s'engage alors dans la marine, après avoir fait engager Charlie, qui n'a que neuf ans, dans la troupe des Eight Lancashire Lads. Il fait ensuite partie avec son frère de la troupe Karno. Il y reste de 1906 à 1913[1].
Au début de la Première Guerre mondiale, il rejoint son frère parti tenter sa chance à Hollywood quelques mois plus tôt, et entame lui aussi une carrière au cinéma. Il signe un contrat avec Mack Sennett à la Keystone dès lors que son frère Charles décide de quitter la compagnie pour rejoindre l'Essanay. Si sa renommée n'égale jamais celle de son frère, il apparaît néanmoins dans une trentaine de films, incarnant notamment le héros de la série des Gussle. Il joue des rôles secondaires dans cinq films réalisés par Charlie. Il réalise aussi (ou coréalise) quelques films comiques avant de devenir en 1918 directeur des Charles Chaplin Productions, se consacrant dès lors quasiment exclusivement à la gestion de la carrière de son frère.
Il meurt à Nice le , jour du 76e anniversaire de Charlie Chaplin.
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Britannique
