Valine | |
![]() ![]() L ou S(+)-valine et D ouR(–)-valine |
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Identification | |
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Nom UICPA | acide 2-amino-3-méthylbutanoïque |
Synonymes |
V, Val |
No CAS | (L) ou S(+) (D) ou R(–) |
(racémique)
No ECHA | 100.000.703 |
No CE | 200-773-6 (L) 211-368-9 (D) |
FEMA | 3444 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C5H11NO2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 117,146 3 ± 0,005 6 g/mol C 51,26 %, H 9,46 %, N 11,96 %, O 27,32 %, |
pKa | 2,3 (COOH) et 9,6 (NH2) |
Propriétés biochimiques | |
Codons | GUU, GUC, GUA, GUG |
pH isoélectrique | 5,96[2] |
Acide aminé essentiel | oui |
Occurrence chez les vertébrés | 6,8 %[3] |
Précautions | |
SIMDUT[4] | |
Produit non contrôlé |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La valine (abréviations IUPAC-IUBMB : Val et V) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'homme. Elle est caractérisée par un groupe apolaire isopropyle. Son nom provient de la valériane[5]. Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons GUU, GUC, GUA et GUG.
Sa chaîne latérale est de nature aliphatique ramifiée et symétrique.
La valine est biosynthétisée dans les plantes en plusieurs étapes à partir de l'acide pyruvique. Est ensuite formé un intermédiaire, l'α-cétoisovalérate qui subit une amination réductive avec le glutamate.Cette biosynthèse implique les enzymes[6] :
La première partie de cette voie métabolique permet d'obtenir aussi la leucine.
La dégradation de la valine est perturbée dans les maladies métaboliques suivantes
La société Metabolic Explorer a annoncé avoir développé un procédé de production de la L-valine par voie fermentaire en décembre 2021[7].