Évoluant au poste d'arrière-ailier, Williams (surnommé "The Wizard") joua à l'université du Maryland de 1988 à 1992, où il contribua à redresser l'équipe de basket de l'université.
Williams commença sa carrière à Maryland deux ans après le décès de la star Len Bias et le scandale qui coûta le poste de l'entraîneur Lefty Driesell. Lorsque Williams arriva à Maryland, les Terrapins étaient sur le point de subir de lourdes sanctions de la part de la NCAA à cause de délits commis par le successeur de Driesell, Bob Wade qui aboutira à son licenciement. Plutôt que d'être transféré dans une autre école, Williams choisit de demeurer à Maryland pour jouer sous les ordres du nouvel entraîneur Gary Williams. C'était un défi pour l'entraîneur, qui devait reconstruire entièrement l'équipe en faisant face aux sanctions infligées à l'école. Williams fut nommé dans la Associated Press All-America Second Team lors de son année senior à Maryland en 1991-92, réalisant des statistiques de 26,8 points, 5,6 rebonds, 3,6 passes décisives et 2,1 interceptions.
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