À son arrivée chez les Expos, Wilton s'aligne avec son frère Vladimir, déjà meilleur joueur de l'équipe. Wilton termine la saison 1998 avec 114 coups sûrs en 116 parties pour Los Angeles et Montréal, soit 10 de plus que son sommet personnel établi l'année précédente. Avec 9 triples, il se classe de nouveau troisième à ce chapitre dans la Ligue nationale[2].
Joueur surtout reconnu pour ses aptitudes défensives, Guerrero connaît une de ses meilleures années à l'attaque en 1999 avec une moyenne au bâton de ,292 et 31 points produits, un de moins que son record personnel de 32 pour les Dodgers en 1997.
Il quitte Montréal après la saison 2000, devenant agent libre en décembre.
Reds de Cincinnati
Guerrero signe un contrat avec les Reds de Cincinnati le . Dans la saison qui suit, il frappe dans une moyenne au bâton de ,338 avec 48 coups sûrs en 60 parties.
Dernières saisons
Le , les Reds échangent Guerrero, le voltigeur Juan Encarnación et le lanceur gaucher Ryan Snare aux Marlins de la Floride en retour du lanceur droitier canadienRyan Dempster. Guerrero est immédiatement ajouté à une transaction que les Marlins sont en train de conclure avec les Expos : il accompagne Cliff Floyd et Claudio Vargas à Montréal alors que l'équipe de Floride reçoit Carl Pavano, Graeme Lloyd, Mike Mordecai, Justin Wayne et Donald Levinski. Pour Wilton, il s'agit d'un deuxième séjour chez les Expos aux côtés de son frère Vladimir. Il y termine la saison 2002 avant de devenir agent libre et de signer un nouveau contrat avec Cincinnati. Il passe cependant toute l'année 2003 avec les Bats de Louisville[3], le club-école des Reds dans la Ligue internationale, avant de rejoindre en 2004 les Royals de Kansas City.
Wilton Guerrero a disputé 678 parties en huit saisons dans la Ligue majeure. Avec 473 coups sûrs, ce frappeur ambidextre a maintenu une moyenne au bâton en carrière de ,282. Il totalise 11 coups de circuit, 127 points produits, 197 points marqués et 42 buts volés.
