Coelenterazina | |
---|---|
6-(4-hidroxifenil)-2-[(4-hidroxifenil)metil]-8-(fenilmetil)-7H-imidazo[3,2-a]pirazin-3-ona | |
Outros nomes Coelenterazina, luciferina de Renilla | |
Identificadores | |
Número CAS | 55779-48-1 |
PubChem | 2830 |
ChemSpider | 2728 |
ChEBI | CHEBI:2311 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C26H21N3O3 |
Masa molecular | 423,463 |
Aspecto | cristais laranxa-amarelos |
Punto de fusión | 175-178 °C |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
A coelenterazina, ou celenteracina[Cómpre referencia], (tamén chamada luciferina de Renilla) é unha molécula do tipo das luciferinas que emite luz, que se encontra en moitos organismos acuáticos de sete filos distintos.[1] É o substrato de moitos encimas luciferases e fotoproteínas como a luciferase Rluc de Renilla reniformis, a luciferase Gluc de Gaussia, a aequorina, e a obelina.
A coelenterazina foi illada e caractrerizada simultaneamente por dous grupos que estudaban os cnidarios bioluminescentes Renilla reniformis e Aequorea victoria, respectivamente.[2][3] Ambos os grupos descubriron independentemente que se utilizaba o mesmo composto neses dous sistemas luminescentes. O nome da molécula procede de Coelenterata (celenterados), o antigo nome dos Cnidaria. Contén un derivado do grupo químico nitroxenado pirazina. Igualmente, os dous principais metabolitos (coelenteramida e coelenteramina) foron nomeados polos grupos químicos que levan.
A coelenterazina está amplamente distribuída nos organismos mariños, como son:
O composto foi tamén illado de organismos que non son luminescentes, como o arenque do Atlántico e varias especies de camaróns como Pandalus borealis e Pandalus platyuros.
A coelenterazina pode ser cristalizada formando cristais amarelo-laranxas. A molécula absorbe luz no espectro ultravioleta e no visible, cun pico de absorción a 435 nm en metanol, que lle dá á molécula unha cor amarela. A molécula oxídase espontaneamente en condicións aeróbicas ou nalgúns solventes orgánicos como a dimetilformamida e o dimetilsulfóxido (DMSO), e é almacenada normalmente en metanol ou en gas inerte.