Gugus karbonil

Dalam kimia organik, gugus karbonil adalah sebuah gugus fungsi yang terdiri dari sebuah atom karbon yang berikatan rangkap dengan sebuah atom oksigen: C=O.

Istilah karbonil juga dapat merujuk pada karbon monoksida sebagai sebuah ligan pada senyawa anorganik atau kompleks organologam (misalnya nikel karbonil); dalam situasi ini, karbon berikatan rangkap tiga dengan oksigen C≡O.

Senyawa karbonil

Sebuah gugus karbonil dikarakterisasikan oleh jenis-jenis senyawa berikut ini:

Senyawa Aldehida Keton Asam karboksilat Ester Amida Enon Asil klorida Anhidrida asam
Struktur Aldehida Keton Asam karboksilat Ester Amida Enon Asil klorida Asam anhidrida
Rumus umum RCHO RCOR' RCOOH RCOOR' RCONR'R'' RC(O)C(R')CR''R''' RCOCl (RCO)2O

Senyawa karbonil lainnya termasuk urea dan karbamat. Contoh dari senyawa karbonil anorganik adalah karbon dioksida, karbon sulfida, dan fosgena.

Reaktivitas

Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga rapatan elektron akan tertarik dari karbon dan meningkatkan polaritas ikatan. Oleh karena itu, karbon karbonil bersifat elektrofilik, sehingga lebih reaktif terhadap nukleofil. Selain itu, oksigen yang elektronegatif juga dapat bereaksi dengan elektrofil.

Hidrogen alfa pada senyawa karbonil lebih asam (~1030 kali lebih asama) daripada ikatan CH yang biasa. Sebagai contoh, nilai pKa asetaldehida dan aseton adalah 16,7 dan 19, berturut-turut.[1]

Amida adalah penggandengan (coupling) karbonil yang paling stabil oleh karena stabilisasi resonansinya yang tinggi di antara ikatan Nitrogen-Karbon dengan Karbon-Oksigen.

Gugus karbonil dapat direduksi oleh reagen hidrida seperti NaBH4 dan LiAlH4, dan oleh reagen organologam seperti organolitium dan reagen Grignard.

Reaksi-reaksi penting lainnya meliputi:

Senyawa karbonil α,β-takjenuh

Senyawa karbonil α,β-takjenuh adalah sebuah kelompok senyawa karbonil yang penting dengan struktur umumnya Cβ=Cα−C=O. Pada senyawa-senyawa ini, gugus karbonil berkonjugasi dengan sebuah alkena. Hal ini menyebabkan sifat-sifat khusus senyawa ini. Sebagai contoh senyawa ini adalah akrolein, mesitil oksida, asam akrilat, dan asam maleat. Karbonil takjenuh dapat dibuat dalam laboratorium menggunakan reaksi aldol dan reaksi Perkin.

Gugus karbonil, baik pada aldehida, asam, ataupun keton, menarik elektron dari alkena dan gugus alkena pada karbonil takjenuh, sehingga menurunkan reaktivitas terhadap elektrofil seperti bromin atau asam klorida. Sebagai kaidah umum, hidrogen melekatkan dirinya pada posisi alfa pada sebuah adisi elektrofilik. Sebaliknya, senyawa ini reaktif terhadap nukleofil pada adisi nukleofil.

Spektroskopi

Lihat pula

Referensi

  1. ^ Ouellette, R.J. and Rawn, J.D. “Organic Chemistry” 1st Ed. Prentice-Hall, Inc., 1996: New Jersey. ISBN 0-02-390171-3.
  2. ^ Mayo D.W., Miller F.A and Hannah R.W “Course Notes On The Interpretation of Infrared and Raman Spectra” 1st Ed. John Wiley & Sons Inc, 2004: New Jersey. ISBN 0-471-24823-1.

Pustaka tambahan