Hij werd geboren als Ernest Evans, in Andrews of Spring Gulley, South Carolina, maar groeide op in Philadelphia met zijn ouders en twee broers. Al op jonge leeftijd leerde hij piano spelen, drumde hij en imiteerde diverse zangers. Op South Philadelphia High School waar ook Frankie Avalon zat, verzon hij samen met zijn schoolvriend Fabian Forte dansjes voor schooloptredens. Aanvankelijk werkte Ernest bij een poelier, waar eigenaar (Henry Colt) van elke gelegenheid gebruikmaakte om Ernests zangkunsten te demonstreren. Nadat hij eind 1958 op een kerstrelatiegeschenkplaatje verscheen met een imitatie van diverse sterren (Fats Domino, the Coasters, Elvis Presley, Cozy Cole en The Chipmunks), werd hem begin 1959 een contract bij Cameo-Parkway aangeboden, waar het plaatje The Class direct op single werd uitbracht. Zijn artiestennaam ontstond door het feit dat hij door zijn vrienden al Chubby (Engels voor dikkerdje, mollig) werd genoemd en zijn Fats Domino-imitaties, wat de woordspeling en alliteratie Chubby Checker (checkers is Amerikaans-Engels voor damspel, evenals domino een spel) opleverde.
Hank Ballard and the Midnighters nam 11 november 1958 de originele versie van The Twist op als B-kant van Teardrops on your Letter. Bij deze plaat hoorde een dansje om hun optreden in The Peacock Club in Atlanta wat op te vrolijken. Hoewel het liedje bij het publiek leek aan te slaan liepen diverse pogingen hier iets mee te doen op niets uit. Toen Chubby het nummer in juni 1959 inzong beoordeelde Cameo-Parkway het als een B-kant. Door Checkers volharding verloor hij door veel optreden niet alleen 15 kilo, maar werd The Twist uiteindelijk een nummer 1-hit in 1960, en bleef de plaat ruim 16 weken lang genoteerd staan. Het nummer bezorgde Checker zijn doorbraak en zijn titel als ongekroonde koning van de twist. In 1961 steeg The Twist voor een tweede keer naar de eerste plaats en bleef 18 weken staan.
Het succes werd gevolgd door tal van variaties op de twist en soortgelijke dansjes. Toen Don Covay en John Berry in 1960 Pony Time uitbrachten met The Goodtimers en hier lokaal wat succes mee boekten werd dit vrijwel meteen door Chubby Checker gecoverd. Checkers versie steeg door naar nummer 1 en bleef 16 weken genoteerd staan in 1961.
Na 1963 was de danshype een beetje voorbij en Checker concentreerde zich op Europa, dat qua muziek een beetje achterliep op de VS. In deze tijd leerde hij op de Duitse Bierfeste de NederlandseRina Lodders, de Miss World van 1962, kennen. En passant nam hij in navolging van Elvis Presley met Muss I denn (Wooden heart) het Duitse kindervolkslied Good old Schwäbische Eisenbahn op, beter bekend als Troola, troola, troola la. De b-zijde is Autobahn Baby.
Hij trouwde in 1964 met Lodders en uit het huwelijk werden drie kinderen geboren, het gezin woonde in een buitenwijk van Philadelphia. Samen met de nederpopgroep ZZ en de Maskers nam hij in 1965 de hits Baby Baby Balla Balla en Stopping in Las Vegas op, wat ZZ en de Maskers eerder opnamen als Sloppin' in Las Vegas. In dat jaar brachten zij ook samen het Nederlandstalige nummer Cato from Volendam uit.
Op 23 juni 1970 werd Checker samen met drie anderen gearresteerd bij Niagara Falls, toen er drugs in hun auto gevonden werden.
In 1988 werd The Twist voor de derde keer een hit, nu echter met de Fat Boys. Het nummer behaalde dit keer de 16e plaats in de hitlijsten. In 2007 wordt Knock Down The Walls een hit in de VS. Hij treedt nog steeds op en heeft inmiddels het 50-jarige bestaan gevierd van The Twist.
Trivia
De enige artiest met tegelijkertijd vijf albums in de top 12
De enige artiest met negen dubbelzijdige hits
De eerste artiest met twee keer een nummer 1-notering met dezelfde plaat The Twist.
Checker kon de rest van zijn leven op zijn muzikale successen teren. In 2000 begon hij een groothandel in snacks genaamd The Last Twist, Inc. en Chubby Checker Snacks. Tevens introduceerde hij de Checkerlicious Express, een rijdende snack roadshow met Checker zelf aan het stuur.
Verenigde Staten
