Het is een zogenaamd 'wagenplein'. Paarden en wagens konden hier bij de stadspoort worden gestald. Het plein werd aan de westzijde afgesloten door de Haarlemmerpoort. De huidige Willemspoort dateert uit 1840.
Het Haarlemmerplein was het eindpunt van de eerste elektrische tramlijn in Amsterdam (Leidseplein – Haarlemmerplein, later naar de Planciusstraat), die op 14 augustus 1900 ging rijden, de latere tramlijn 10. Deze lijn reed hier tot 1942, vanaf 1951 heeft tramlijn 3 deze route overgenomen. Deze tramlijn en diverse buslijnen hebben hier hun halte.
Haarlemmerplein 12-30 is een creatie van architect Dick van Gameren. De noordwand van het plein was begin jaren zeventig gesloopt ten faveure van een snelweg richting Amsterdam-Centrum; bovendien vond er een saneringsslag plaats binnen de Haarlemmer Houttuinen als buurt. De snelweg kwam er niet en het terrein bleef wel dertig jaar braak liggen. In 2006 werd uiteindelijk nieuwbouw met ondergrondse parkeergarage opgeleverd met 69 woningen en op de begane grond commerciële ruimten. Van Gameren ontwierp weliswaar moderne woningen, maar de gevelwand voert terug op de verschillen in hoogten en rooilijnen van gebouwen in de omgeving.[1]
Sinds 2013 heeft het de in de grond verwerkte Fontein Haarlemmerplein ontworpen door Drazen Bokan.
Sinds 2014 staat er de Wubboboom, een iep als levend monument ter nagedachtenis aan het duurzame gedachtegoed van Nederlands eerste ruimtevaarder Wubbo Ockels