L-Threonine | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
▵ Structuurformule van L-Threonine
| ||||
▵ Molecuulmodel van L-Threonine
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C4H9NO3 | |||
IUPAC-naam | Threonine | |||
Andere namen | 2-amino-3-hydroxybutaanzuur | |||
Molmassa | 119,12 g/mol | |||
SMILES | CC(O)C(N)C(=O)O
| |||
CAS-nummer | 72-19-5 | |||
EG-nummer | 200-774-1 | |||
Wikidata | Q186521 | |||
Beschrijving | Doorzichtige kristallen | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Smeltpunt | 256 °C | |||
Oplosbaarheid in water | 90 g/L | |||
Goed oplosbaar in | water | |||
Slecht oplosbaar in | ethanol | |||
Evenwichtsconstante(n) | pKz1 = 2,63 (carboxyl) pKz2 = 10.43 (amino) | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Threonine (afgekort als Thr of T) is een hydrofiel aminozuur. Het is een van de twintig natuurlijk voorkomende α-aminozuren die voor eiwitsynthese wordt gebruikt. De zijketen van threonine bevat een polaire hydroxylgroep, dat interacties aan kan gaan met andere moleculen. In eiwitten speelt threonine een belangrijke rol bij de totstandkoming van de secundaire structuur en bij deelname aan posttranslationele modificatie.
Threonine wordt geclassificeerd als een voor mens en dier essentieel aminozuur, omdat het lichaam de verbinding niet zelf kan aanmaken en enkel uit voeding kan worden verkregen. Micro-organismen zoals E. coli kunnen het aminozuur echter wel zelf vormen, bijvoorbeeld uit asparaginezuur. Threonine wordt gecodeerd door de codons die beginnen met AC (namelijk ACA, ACC, ACG en ACU).
In planten en micro-organismen wordt threonine gesynthetiseerd uit asparaginezuur via α-aspartyl-semialdehyde en homoserine.[1] Homoserine ondergaat fosforylering; de ontstane fosfaatester wordt vervolgens gehydrolyseerd waarbij de OH-groep verplaatst wordt. Het threonine dat via deze weg gevormd wordt, vormt de basis van het natuurlijk voorkomende threonine dat de mens en dier nodig heeft. De aanbevolen dagelijkse hoeveelheid voor een volwassene bedraagt ongeveer 20 mg/kg.[2]
Racemisch threonine kan worden bereid uit een alfa-functionalisatiereactie van crotonzuur met behulp van kwik(II)acetaat.[3]
Threonine wordt op twee manieren gemetaboliseerd:
Threonine werd in 1936 ontdekt door de biochemicus William Cumming Rose, als allerlaatste van de twintig α-aminozuren. Threonine heeft vier stereo-isomeren, maar alleen L-threonine is fysiologisch actief. Het stereo-isomeer L-allo-threonine is uiterst zeldzaam in de natuur.[6]
|
L-Threonine (2S,3R) & D-Threonine (2R,3S) |
|
L-allo-Threonine (2S,3S) & D-allo-Threonine (2R,3R) |
Threonine is in hoge concentraties aanwezig in het hart, skeletspieren en het centrale zenuwstelsel. Het is nodig om de juiste eiwitbalans in het lichaam te behouden, en helpt bij de vorming van collageen en elastine in de huid.[7] Daarnaast is het betrokken bij de leverfunctie (waaronder bestrijding van leververvetting), lipotrope functies in combinatie met asparaginezuur en methionine en de ondersteuning van het immuunsysteem door de productie van antilichamen en bevordering van thymusactiviteit.[8] Andere voedingsstoffen worden beter geabsorbeerd wanneer threonine aanwezig, en het wordt daarom gebruikt als onderdeel bij de behandeling van geestelijke gezondheid.[9]
Threonine is een voorloper van isoleucine en onbalans kan ontstaan als de synthese vanaf aspartaat onjuiste waarden heeft. Bij mensen kan een tekort aan threonine leiden tot prikkelbaarheid en een algemeen moeilijke persoonlijkheid. Threonine is aanwezig in eiwitrijke producten: vlees, zuivelproducten en eieren, en in kleinere hoeveelheden in tarwekiemen, noten, bonen en groente te vinden.