Chlorometyna
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
2-chloro-N-(2-chloroetylo)-N-metyloetanoamina
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
2,2'-dichloro-N-metylodietyloamina, bis(2-chloroetylo)metyloamina, chlormetyna, mechloroetamina, nitrogranulogen, iperyt azotowy, łac. chlormethinum
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C5H11Cl2N
|
Masa molowa
|
156,05 g/mol
|
Wygląd
|
lotna ciecz o słabym zapachu śledzi[1]
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
51-75-2 55-86-7 (chlorowodorek)
|
PubChem
|
4033
|
DrugBank
|
DB00888
|
|
InChI
|
InChI=1S/C5H11Cl2N/c1-8(4-2-6)5-3-7/h2-5H2,1H3
|
InChIKey
|
HAWPXGHAZFHHAD-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
Niebezpieczeństwa
|
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-03-13]
|
|
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
|
Na podstawie podanej karty charakterystyki
|
|
|
Zwroty H
|
H300, H314, H340, H350, H360D
|
Zwroty P
|
P201, P264, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310
|
|
Europejskie oznakowanie substancji
|
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
|
Na podstawie podanej karty charakterystyki
|
|
Silnie toksyczny (T+)
|
|
|
Zwroty R
|
R45, R46, R61, R34, R27/28
|
Zwroty S
|
S?
|
|
Numer RTECS
|
IA1750000
|
Dawka śmiertelna
|
LD50 10 mg/kg (szczur, doustnie)[5]
|
|
Podobne związki
|
Podobne związki
|
iperyty azotowe i inne iperyty, np. iperyt siarkowy
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
L01 AA05
|
Farmakokinetyka
|
|
Działanie
|
przeciwnowotworowe[4]
|
Okres półtrwania
|
15 min[4]
|
Metabolizm
|
komórkowy
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
miejscowo, dożylnie, wewnątrzkawitarnie[4]
|
|
|
|
Chlorometyna, chlormetyna (łac. chlormethinum) – organiczny związek chemiczny z grupy iperytów azotowych; azotowy analog iperytu siarkowego. Jest związkiem macierzystym dla całej grupy cytostatyków o właściwościach alkilujących.
Był to pierwszy lek przeciwnowotworowy, zastosowany już w latach 40. Obecnie ze względu na bardzo dużą toksyczność[a] i działanie miejscowo drażniące praktycznie nie używa się go w onkologii. Jest niewygodny w użyciu (substancja sucha, wymagająca rozpuszczenia, co stwarza ryzyko poparzeń u personelu medycznego). Do najpopularniejszych pochodnych iperytu azotowego należą cyklofosfamid i ifosfamid, które są mniej toksyczne i lepiej tolerowane. Ponadto duża skuteczność doksorubicyny w leczeniu onkologicznym również przyczyniła się do stopniowego odejścia od chlorometyny. Do niedawna stosowano go w leczeniu ziarnicy złośliwej według schematu MOPP.
Preparaty: Mustargen (proszek do sporządzania roztworu do wstrzykiwań) i Valchlor (żel)[4].