Diole – grupa organicznych związków chemicznych, alkohole zawierające dwie grupy hydroksylowe. Reaktywność dioli jest zbliżona do innych alkoholi.
Diole, w których grupy hydroksylowe przyłączone są do sąsiednich atomów węgla, noszą nazwę dioli wicynalnych lub (dawniej) glikoli[1][a]. Najprostszym ich przedstawicielem jest glikol etylenowy. Tetrapodstawione diole wicynalne są znane jako pinakole, a ich najprostszym reprezentantem jest pinakol (2,3-dimetylobutano-2,3-diol)[4][b].
Jeśli obie grupy hydroksylowe przyłączone są do jednego atomu węgla, związek nosi nazwę diolu geminalnego. Diole geminalne są zazwyczaj nietrwałe i ulegają spontanicznej dehydratacji do aldehydów lub ketonów; z tej przyczyny określane są często jako wodziany (hydraty) aldehydu/ketonu. Dehydratacja ta jest reakcją odwracalną:
W niektórych przypadkach forma alkoholowa jest dominująca, np. w wodnym roztworze formaldehydu występuje głównie diol geminalny metanodiol, H
2C(OH)
2.
Nazwa dioli jest tworzona z nazwy odpowiedniego rodnika węglowodorowego przez dodanie do niego końcówki diol poprzedzonej, jeśli to konieczne, lokantami.
Przykłady: