Dehidroaskorbinska kiselina | |||
---|---|---|---|
IUPAC ime |
| ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 490-83-5 | ||
PubChem[1][2] | 440667 | ||
ChemSpider[3] | 389547 | ||
ChEBI | 27956 | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C6H6O6 | ||
Molarna masa | 174.11 g mol−1 | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
Dehidroaskorbinska kiselina (DHA) je oksidovani oblik askorbinske kiseline. Ona se aktivno transportuje u endoplazmatični retikulum ćelija putem glukoznih transportera. DHA se zadržava tamo usled redukcije to askorbata posredstvom glutationa i drugih tiola.[4] L-dehidroaskorbinska kiselina je u istoj meri vitamin C kao i L-askorbinska kiselina. Slobodni radikal semidehidroaskorbinske kiseline (SDA) takođe pripada ovoj grupi oksidovanih askorbinskih kiselina.
Od natrijuma zavisni transporter za vitamin C je uglavnom prisutan na specijalizovanim ćelijama. Za razliku od toga glukozni transporteri, prvenstveno GLUT1, osiguravaju transport vitamina C u većini drugih telesnih ćelija. Oni transportuju oksidovanu formu vitamina.[5] Reciklacija nazad do askorbata formira neophodni enzimski kofaktor i intraćelijski antioksidans.
DHA struktura koja je prikazana ovde se često sreće u udžbenicima. Ovaj 1,2,3-trikarbonil je suviše elektrofilan da bi opstao duže od nekoliko mili sekundi u vodenom rastvoru. Struktura koja proizilazi iz spektroskopskih studija je rezultat brzog formiranja hemiacetala između 6-OH i 3-karbonil grupa. Hidracija 2-karbonila je takođe primećena.[6] Životni vek stabilizovanih vrsta je oko 6 minuta pod biološkim uslovima.[7] Ireverzibilna hidroliza estarske veze, sa dodatnim reakcijama degradacije sledi.[8] Kristalizacija DHA rastvora daje pentacikličnu dimernu strukturu velike stabilnosti.
Reciklacija askorbata putem aktivnog transporta DHA molekula u ćelije, čemu sledi redukcija i ponovna upotreba, ulažava ljudsku nesposobnost sinteze vitamina C iz glukoze.[9]
Vitamin C se akumulira u mitohondrijama, gde se većina slobodnih radikala formira. On se unosi kao DHA putem glukoznih transportera, GLUT1. Askorbinska kiselina štiti mitohondrijski genom i membranu.[5]