Etri so razred organskih spojin, ki vsebujejo etrsko skupino – kisikov atom, ki je vezan na dve (substituirani) alkilni ali arilni skupini. Splošna formula etrov je R–O–R'.[1] Značilen primer etra je topilo in anestetik dietil eter, ki mu po domače rečemo "eter" (etoksi etan, CH3-CH2-O-CH2-CH3).
Molekule etrov ne morejo tvoriti vodikovih vezi, zato imajo v primerjavi z analognimi sekundarnimi alkoholi relativno nizka vrelišča. Razlike v temperaturah vrelišča etrov in njihovih izomernih alkoholov se z naraščanjem števila ogljikovih atomov v verigi manjšajo, ker začnejo hidrofobne lastnosti ogljikove verige prevladovati nad privlaki vodikovih vezi.
Etri so rahlo polarni, ker je meri kót v strukturi C-O-C približno 110° in se dipoli C-O ne izničijo. Etri so bolj polarni kot alkeni, vendar ne toliko kot alkoholi, estri ali amidi s primerljivimi zgradbami. Prisotnost dveh prostih elektronskih parov na kisikovem atomu sicer omogoča tvorbo vodikovih vezi z vodo, vendar so topnosti alkoholov (na primer butan 1-ola) in etrov (na primer etoksietana) popolnoma različne.
Ciklični etri, na primer tetrahidrofuran in 1,4-dioksan, se popolnoma mešajo z vodo zaradi bolj izpostavljenega kisikovega atoma, ki laže tvori vodikovo vez kot alifatski etri.
Etri se lahko obnašajo kot Lewisove baze. Primer: dietil eter lahko tvori komplekse z borovimi spojinami, kot so na primer borov trifluorid dietil eterat (BF3•OEt2). Etri lahko tudi koordinirajo tudi z magnezijem v Grignardovih reagentih (RMgBr).
V IUPACovem sistemu nomenklature se za poimenovanje etrov uporablja splošna formula "alkoksialkan". Primer: eter CH3-CH2-O-CH3 se imenuje metoksietan. Če je eter del bolj kompleksne molekule, se opiše kot alkoksi- substituenta. Skupina -OCH3 je torej "metoksi" skupina. Enostavnejši alkilni radikali se zapišejo na začetku, tako da spojino CH3-O-CH2CH3 imenujemo metoksi (CH3O-) etan (-CH2CH3).
V vsakdanji rabi omenjeno spojino imenujemo preprosto "etil metil eter".
Etrov ne smemo pomešati z naslednjimi razredi spojin, ki imajo enako splošno strukturo R-O-R.
Spojine, kot so α-amino etri, imenujemo tudi aminali (glej sliko), česar IUPAC ne odobrava,[2] medtem ko izraz hemiaminal eter odobrava.[3]
Termini "primarni", "sekundarni" in "tercairni eter" se uporabljajo bolj redko in se nanašajo na ogljikov atom ob kisikovem atomu v etrski skupini. V primarnem etru je ogljikov atom vezan samo na en sosednji ogljikov atom, v sekundarnem na dva in v terciarnem na tri sosednje ogljikove atome. Primer primarnega etra je dietil eter CH3-CH2-O-CH2-CH3, primer sekundarnega etra je diizopropil eter (CH3)2CH-O-CH(CH3)2, primer terciarnega etra pa di-terc-butil eter (CH3)3C-O-C(CH3)3.
Dimetil eter, primarni, sekundarni in terciarni eter.
Polietri so spojine z več kot eno etrsko skupino. Izraz polietri se na splošno uporablja za polimere, kot sta na primer polietilen glikol in polipropilen glikol, mednje pa včasih prištejemo tudi nizkomolekularne spojine, na primer kronske etre.
Etre lahko v laboratoriju pripravimo na več načinov.
Cilkične etre, ki jih poznamo tudi kot epokside, lahko pripravimo
Etri so na splošno zelo nereaktivni. Z etri potekajo samo naslednje kemijske reakcije:
Eter je kemijska snov ki se zaradi svojih kemijskih lastnosti uporablja za razne pripravke in je glede na vrsto spojine uporaben za različne namene. Uporablja se npr. v medicini kot narkotično sredstvo, zaradi eksplozivnih in drugih karakteristik in lastnosti spojin pa tudi v znanstvene namene, v industriji, ipd...
Glede na vrsto snovi oz. pripravkov ga lahko najdemo v različnih agregatnih stanjih. Ravnanje s temi snovmi( pripravki ) je predpisano in strogo nadzorovano. V zvezi s temi ukrepi so snovi obvezno identificirane in opremljene z varnostnimi listi.
Varnostni list za vsako snov zahteva obvezno identifikacijo, sestavo in dobavitelja snovi, ugotavlja nevarne lastnosti, predpisuje ukrepe za ravnanje, način skladiščena, možne poškodbe, ukrepe prvo pomoč, ukrepe za preprečitev požara in postopke ter primerna, učinkovita sredstva za gašenje. Posebna pozornost je namenjena varstvu pri delu s temi snovmi, pa tudi označenost spodatki o toksičnosti, odstranjevanju, varnemu transportu. Poseben del je tudi navedek obveznega upoštevanja predpisanih ukrepov z navedbami veljavnih mednarodnih in državnih zakonov in predpisov.
Kot zanimivost na primer, Uradni list Evropske unije je objavil rezultate ocene tveganja nekaterih spojin, ena njih je tudi spojina bis(pentabromofenil) eter. Uporablja se za zaviranje gorenja v proizvodnji polimerov, polikarbonatov, termoplastičnih lepil, idr... Uporablja se tudi v električni opremi, tekstilnih materialih za zavese in oblazinjeno pohištvo.
Ocena tveganja je sledeča, za zdravje ljudi je treba opraviti podrobnejšo študijo nevrotoksičnosti. Poizkusi se opravljajo na miših in podganah. Za zdravje potrošnikov ni večjega tveganja, za prebivalstvo, izpostavljeno okolju pa prav tako zahteva podrobnejše informacije o vplivih in sicer z desetletnim biomonitoringom, ki se beleži in poroča letno.
![]() |
etilenoksid | Najmanjši ciklični eter. |
![]() |
dimetil eter | Potisni plin za pršila. |
![]() |
dietil eter | Zelo hlapno topilo (Tvrerlišča = 34,6 °C), eden prvih anestetikov. |
dimetoksietan (DME) | Topilo (Tvrerlišča = 85 °C). | |
![]() |
dioksan | Ciklični eter, topilo (Tvrerlišča = 101 °C). |
![]() |
tetrahidrofuran (THF) | Ciklični eter, ki se uporablja kot polarno topilo (Tvrerlišča = 66 °C). |
![]() |
anisol (metoksibenzene) | Cilkični eter, glavna sestavina eteričnega olja iz janeževih semen. |
![]() |
kronski eter | Cilkični etri, ki se uporabljajo kot katalizatorji faznega prenosa. |
polietilen glikol (PEG) | Linearni polieter, ki se uporablja v kozmetičnih in farmacevtskih proizvodih. |