Han avlade 1918juristexamen vid St. Paul College of Law (numera William Mitchell College of Law). Han deltog sedan i första världskriget och tjänstgjorde i USA:s armé fram till 1919. Han avklarade sin bar exam, fick tillståndet att verka som advokat, men valde affärslivet framför en advokatkarriär.
Senator Thomas D. Schall omkom 1935 i en bilolycka och Benson utnämndes till hans efterträdare fram till fyllnadsvalet följande år. Benson vann en klar seger i guvernörsvalet i Minnesota 1936 och var inte en kandidat i fyllnadsvalet till senaten. Om hans segermarginal 1936 var stor, var också förlusten mot Harold Stassen två år senare mycket stor. I 1940 års kongressval utmanade han sittande senatorn Henrik Shipstead som hade bytt parti från Minnesota Farmer-Labor Party till republikanerna. Benson med sina 25% av rösterna besegrade demokraternas kandidat men förlorade klart mot Shipstead. Han kandiderade ännu 1942 till senaten men förlorade.