Skinners erste bezahlte Theaterrolle war 2007 in French Without Tears mit dem English Touring Theatre.[1] Seine ersten Fernsehrollen folgten in zwei BBC-Serien, 2008 in einer Adaption des Romans Tess von den d’Urbervilles und 2010 in Any Human Heart – Eines Menschen Herz. In einem Film war er erstmals 2012 in Les Misérables zu sehen.
2013 spielte er in der Musical-Adaption von American Psycho im Londoner Almeida Theatre, auf deren Albumrelease 2016 er vertreten ist, und begann in einer Serienhauptrolle für W1A zu drehen, die von 2014 bis 2017 erschien.
Von 2016 an spielte Skinner Hauptrollen in den Comedy-Serien The Windsors als parodistische Version von Prince William und Fleabag als Exfreund der Protagonistin, dargestellt von Serienschöpferin Phoebe Waller-Bridge, deren zweite Staffel 2019 folgte. 2016 erschien er auch in der zweiten Staffel von Poldark und 2017 in der ersten Staffel von Harlots.
2018 verkörperte Skinner in der Filmmusical-Fortsetzung Mamma Mia! Here We Go Again eine jüngere Version der Figur Harry von Colin Firth. Im Film singt er mit Lily James als junge Donna Waterloo und wurde hierfür im Mai 2021 in seiner Heimat mit einer Silbernen Schallplatte ausgezeichnet.[5] Außerdem hat er einen kleinen Part bei Why Did it Have to be Me, mit denen er auch auf dem Soundtrack-Album vertreten ist.
2023 wurde Skinner in der dritten Staffel von The Witcher als Prinz Radovid neben Joey Batey Teil der ersten schwulen Liebesgeschichte der Serie.[6]
↑Hugh Skinner (Pennell 1998–2003) appears in new series of Poldark. In: Eastbournian Society. 5. September 2016, archiviert vom Original am 5. Juli 2020; abgerufen am 20. Mai 2020.Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/eastbourniansociety.org