Kumuleny jsou uhlovodíky obsahující tři nebo více po sobě jdoucích dvojných vazeb, tedy řetězce zahrnující skupinu =C=C=C;[1] jedná se o obdobu allenů, které mají dvě po sobě jdoucí vazby. Nejjednodušším možným kumulenem je butatrien (HC=C=C=CH), často nazývaný jednoduše kumulen. Na rozdíl od většiny alkenů a alkynů jsou kumuleny, podobně jako polyyny, poměrně málo reaktivní. V mezihvězdných molekulárních mračnech[2][3] i při laboratorních experimentech[4] byly pomocí mikrovlnné a infračervené spektroskopie pozorovány kumulenové karbeny H2Cn, kde n = 3 až 6; stabilnější kumuleny typu H2CnH2 se detekují obtížněji, protože mají nulový dipólový moment. Kumuleny obsahující v řetězcích heteroatomy se nazývají heterokumuleny;[5] příkladem může být suboxid uhlíku.
Nízká reaktivita kumulenů je způsobena přítomností dvojných vazeb na vnitřních atomech uhlíku, u kterých sp hybridizace vytváří dvě vazby π, po jedné s každým ze sousedních uhlíků, které jsou navzájem kolmé, což zpevňuje lineární geometrii na uhlíkovém řetězci.
Kumuleny s navzájem neekvivalentními substituenty na jednotlivých koncích vytváří izomery. Pokud je počet po sobě jdoucích dvojných vazeb lichý, pak vzniká cis-trans izomerie obdobně jako u alkenů. Jestliže je za sebou srovnán sudý počet dvojných vazeb, pak taková sloučenina vykazuje axiální chiralitu, čímž se podobá allenům.
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cumulene na anglické Wikipedii.
↑The IUPAC Compendium of Chemical Terminology: The Gold Book. Příprava vydání Victor Gold. 4. vyd. Research Triangle Park, NC: International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) Dostupné online. DOI10.1351/goldbook.c01440. (anglicky) DOI: 10.1351/goldbook.
↑P. Thaddeus; C. A. Gottlieb; R. Mollaaghababa; J. M. Vrtilek. Free carbenes in the interstellar gas. Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. 1993, s. 2125. ISSN0956-5000. DOI10.1039/ft9938902125.
↑The IUPAC Compendium of Chemical Terminology: The Gold Book. Příprava vydání Victor Gold. 4. vyd. Research Triangle Park, NC: International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) Dostupné online. DOI10.1351/goldbook.h02797. (anglicky) DOI: 10.1351/goldbook.
↑K. Brand. Über Untersuchungen in der Tetraarylbutan-Reihe und über das 1.1 4.4-Tetraphenyl-butatrien. (4. Mitteilung über die Reduktion organischer Halogen-verbindungen). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1921-09-17, s. 1987–2006. Dostupné online. DOI10.1002/cber.19210540828.
↑Léo Leroyer; Valérie Maraval; Remi Chauvin. Synthesis of the Butatriene C4 Function: Methodology and Applications. Chemical Reviews. 2012, s. 1310–1343. ISSN0009-2665. DOI10.1021/cr200239h. PMID22040177.
↑Takehisa Kunieda; Takeo Takizawa. Convenient preparation of tetraarylbutatrienes. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 1977, s. 1809–1810. DOI10.1248/cpb.25.1809.
↑R. Bruce King. The beginnings of terminal vinylidene metal complex chemistry through the dicyanomethylene/oxygen analogy: dicyanovinylidene transition metal complexes. Coordination Chemistry Reviews. 2004, s. 1533–1541. DOI10.1016/j.ccr.2004.05.003.