Sulfony jsou sloučeniny se sulfonylovoufunkční skupinou, na níž jsou navázány dva uhlíkové stomy. Centrální atom síry je ke dvěma kyslíkům vázán dvojnými vazbami a dvěma jednoduchými vazbami na uhlíkové atomy, které jsou většinou součástí skupin odvozených od uhlovodíků či jejich derivátů.[1]
V průmyslu se často používá sulfolan, sloučenina s cyklickou molekulou se vzorcem (CH2)4SO2. Tato látka se obvykle získává adicí oxidu siřičitého na buta-1,3-dien a následnou hydrogenací vzniklého sulfolenu.[3]
Při vnitromolekulární Friedel–Craftsově cyklizaci se používá 2-fenylethan-1-sulfonylchlorid, 3-fenylpropan-1-sulfonylchlorid a nebo 4-fenylbutan-1-sulfonylchlorid zahřívaný v nitrobenzenu za přítomnosti AlCl3.[6] Reakce podobné Friedel–Craftsovým probíhají také u sulfenylchloridu a sulfinylchloridu, přičemž se vytváří sulfidy respektive sulfoxidy.[7]
Použití
Jako rozpouštědla
Sulfolan se používá k extrakci mnoha významných sloučenin z ropy.[3]
Výroba polymerů
Bylo vyvinuto několik polymerů, které mají v molekulách sulfonové skupiny. Tyto materiály se vyznačují značnou odolností vůči oxidaci, korozi a vysokým teplotám.[8] Prekurzory těchto polymerů jsou například bisfenol S a 4,4'-dichlordifenylsulfon.
Farmakologie
K sulfonům používaným na výrobu léků patří mimo jiné dapson, jenž byl dříve používán k léčbě lepry, Duhringovy nemoci a tuberkulózy. Některé jeho deriváty, například promin, byly také zkoumány nebo dokonce využity v medicíně, ovšem celkově jsou sulfony jako skupina léčiv méně významné než sulfonamidy.[9][10]
Názvosloví
Sulfony jsou často zaměňovány se sulfonamidy, které však mají na atom síry navázaný jeden atom uhlíku a jeden atom dusíku, zatímco u sulfonů jsou na něj navázány dva uhlíkové atomy; mechanismy působení těchto dvou skupin látek jsou rovněž odlišné.
Obdobné sloučeniny
Obdobami sulfonů jsou selenony a tellurony, u nichž je atom síry ze sulfonu nahrazen selenem případně tellurem.
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sulfone na anglické Wikipedii.
↑ abHORNBACK, Joseph. Organic Chemistry. Australia: Thomson Brooks/Cole, 2006. ISBN978-0-534-38951-2.Je zde použita šablona ((Cite book)) označená jako k „pouze dočasnému použití“.
↑CAREY, Francis A.; SUNDBERG, Richard J. Advanced Organic Chemistry. Berlin: Springer, 2007. ISBN978-0-387-68354-6.Je zde použita šablona ((Cite book)) označená jako k „pouze dočasnému použití“.
↑ abFOLKINS, Hillis O. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. DOI10.1002/14356007.a03_475. Kapitola Benzene.Je zde použita šablona ((Cite book)) označená jako k „pouze dočasnému použití“.
↑RÉPICHET, S.; LE ROUX, C.; HERNANDEZ, P.; DUBAC, J.; DESMURS, J. R. Bismuth(III) Trifluoromethanesulfonate: An Efficient Catalyst for the Sulfonylation of Arenes. The Journal of Organic Chemistry. 1999, s. 6479–6482. DOI10.1021/jo9902603.Je zde použita šablona ((Cite journal)) označená jako k „pouze dočasnému použití“.
↑Fujisawa, T.; KAKUTANI, M.; KOBAYASHI, N. On the Reaction of p-Toluenesulfinyl Chloride with Anisole. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1973, s. 3615–3617. DOI10.1246/bcsj.46.3615.Je zde použita šablona ((Cite journal)) označená jako k „pouze dočasnému použití“.
↑FINK, Johannes. High Performance Polymers. Norwich: William Andrew, 2008. ISBN978-0-8155-1580-7.Je zde použita šablona ((Cite book)) označená jako k „pouze dočasnému použití“.
↑CRAIG, Charles R.; STITZEL, Robert E. Modern Pharmacology with Clinical Applications. Hagerstwon: Lippincott Williams & Wilkins, 2004. ISBN978-0-7817-3762-3.Je zde použita šablona ((Cite book)) označená jako k „pouze dočasnému použití“.
↑DRILL, Victor Alexander; DI PALMA, Joseph R. Drill's Pharmacology in Medicine. New York: McGraw-Hill, 1971. ISBN978-0-07-017006-3.Je zde použita šablona ((Cite book)) označená jako k „pouze dočasnému použití“.