1943. Le , le No. 299 Squadron est formé sur le terrain de RAF de Stoney Cross, Angleterre, initialement en tant qu'escadron pour tirer les planeurs et larguer les parachutistes mais, comme les autres escadrons du 38 Group, ses missions vont s'élargir aux périlleuses missions (souvent avec un seul avion et une seule mitrailleuse arrière) de ravitaillement des forces de la résistance en Europe, et particulièrement en France, ainsi qu'au support du SOE de Winston Churchill également en Europe.
Juin. Pendant le débarquement en Normandie, le squadron transporte les troupes parachutistes, puis réalise le remorquage de planeurs Airspeed AS.51 Horsa au-dessus de la Manche. Le squadron poursuit les opérations en effectuant des parachutages de réapprovisionnement. Le , le squadron retourne à ses missions pour le SOE.
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