β-Caroteno | |
---|---|
beta,beta-Caroteno | |
1,3,3-Trimetil-2-[3,7,12,16-tetrametil-18-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1-il]ciclohex-1-eno | |
Identificadores | |
Número CAS | 7235-40-7 |
PubChem | 5280489 |
ChemSpider | 4444129 |
UNII | 01YAE03M7J |
Número CE | 230-636-6 |
ChEBI | CHEBI:17579 |
ChEMBL | CHEMBL1293 |
Código ATC | A11 | ,ATC-D02-BB01
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C40H56 |
Masa molar | 536,87 g mol−1 |
Aspecto | cristais alaranxados escuros |
Densidade | 0,941 g/cm3[3] |
Punto de fusión | 176–184 °C; 349–363 °F; 449–457 K ( decomponse[3][5]) |
Punto de ebulición | 6 547 °C; 11 817 °F; 6 820 K ( a 760 mmHg) |
Solubilidade en auga | Insoluble |
Solubilidade | Soluble en disulfuro de carbono, benceno, cloroformo, alcohol Insoluble n glicerina[2] |
Solubilidade en diclorometano | 4,51 g/kg (20 °C)[4] |
Solubilidade en hexano | 0,1 g/L[3] |
log P | 14,764 |
Presión de vapor | 2,71·10-16 mmHg[3] |
Índice de refracción (nD) | 1,565[3] |
Perigosidade | |
Clasificación da UE | Xn[3] |
Frases R | R20/21/22, R36/37/38, R44 |
Frases S | S7, S15, S18, S26, S36 |
NFPA 704 | |
Punto de inflamabilidade | 103 °C; 217 °F; 376 K |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
O β-caroteno [6] é un pigmento natural químico terpenoide fortemente coloreado de laranxa abundante nas plantas e froitos, que intervén na fotosíntese como pigmento secundario captador de luz e é precursor da vitamina A.[7][8] Pertence ao grupo dos carotenos, que son tetraterpenos, biosintetizados a partir de oito moléculas de isopreno e teñen 40 carbonos. Distínguese dos outros carotenos en que ten aneis beta en ambos os extremos da molécula, polo que se chama β,β-caroteno [9]. A estrutura da molécula foi deducida por Karrer et al. en 1930.[10] A absorción do β-caroteno dos alimentos aumenta cando se comen acompañados de graxas, xa que os carotenos son liposolubles. Como ten un esqueleto hidrocarbonado sen grupos funcionais é moi lipófilo.
O caroteno é a substancia que colorea as cenorias de laranxa e é o tipo de caroteno máis común nas plantas. Como é unha molécula con moitos dobres enlaces conxugados está moi coloreada. Cando se usa como colorante alimentario vén indicado nas etiquetas dos produtos como E160a.[11]p119 Na natureza, o β-caroteno é un precursor (forma inactiva) da vitamina A na que se transforma pola acción do encima beta-caroteno 15,15'-monooxixenase.[7] O illamento do β-caroteno das froitas faise xeralmente con columnas de cromatografía. A separación do β-caroteno da mestura doutros carotenoides está baseada na polaridade dun composto. O β-caroteno non é un composto polar, senón hidrófobo, polo que hai que separalo con solventes non polares como o hexano.[12]
Os carotenoides sintetízanse e acumúlanse nos cloroplastos e cromoplastos e funcionan como pigmentos accesorios na fotosíntese, que transmiten parte da enerxía luminosa captada ás clorofilas. Ademais serven como pigmentos protectores que impiden que a clorofila sexa fotooxidada.
Os carotenoides das plantas son a primeira fonte dietaria de provitamina A, e o β-caroteno é o mellor coñecido nesa función. Outros son o α-caroteno ou a β-criptoxantina. A absorción dos carotenoides está restrinxida ao duodeno e depende do receptor SR-B1 (Scavenger receptor B1), que é unha proteína de membrana tamén responsable da absorción da vitamina E (alfa-tocoferol).[13] Unha molécula de β-caroteno pode ser clivada (cortada) polo encima intestinal beta,beta-caroteno 15,15'-monooxixenase en dúas moléculas de vitamina A.[14]
A eficiencia da absorción desta substancia estímase que está entre o 9 e o 22%. A absorción e conversión de carotenoides pode depender da forma en que se encontre o β-caroteno (en vexetais cocidos ou crus ou nun suplemento dietético), da inxesta simultánea de graxas, e dos depósitos de vitamina A e β-caroteno do corpo. Os investigadores encontraron que os seguintes factores determinan a actividade de provitamina A dos carotenoides:[15]
Na cadea da molécula situada entre os dous aneis ciclohexil dos extremos, o β-caroteno pode clivarse (cortarse) de forma simétrica ou asimétrica. A clivaxe simétrica realizada polo encima beta,beta-caroteno-15,15'-dioxixenase require o antioxidante alfa-tocoferol.[16] Esta clivaxe simétrica dá lugar a dúas moléculas de retinal equivalentes e cada molécula de retinal reacciona orixinando retinol (vitamina A) e ácido retinoico.
O beta-caroteno pode ser tamén clivado asimetricamente orixinando dous pordutos distintos. Os produtos da clivaxe asimétrica son o β-apocarotenal (8',10',12') e a β-ionona. A clivaxe asimétrica reduce o nivel de ácido retinoico significativamente.[17]
Ata hai pouco, a actividade da vitamina A dos alimentos expresábase en unidades internacionais (IU), e este segue a ser a unidade xeralmente utilizada nas etiquetas de alimentos e suplementos dietéticos. Porén, é difícil calcular a actividade total da vitamina A na dieta en termos de unidades internacionais, porque a absorción e conversión de carotenoides, comparada coa do retinol, son variables. Outra unidade, a unidade equivalente de retinol (RE), empezaron a utilizala a Organización para a Agricultura e a Alimentación das Nacións Unidas e a Organización Mundial da Saúde (OAA/OMS - FAO/WHO) en 1967.[18] Máis recentemente en 2001, O Instituto de Medicina dos Estados Unidos propuxo utilizar os equivalentes de actividade de retinol (RAE) para os seus valores de Consumo de Referencia Dietario (Dietary Reference Intakes).[19]
1 RE = 3,33 IU de actividade de vitamina A a partir do retinol
1 RE = 10 IU de actividade de vitamina A a partir do β-caroteno
(No Canadá, a Sanidade do Canadá (Health Canada) establece que 1 RE = 6,667 IU a partir do β-caroteno.[20])
1 RE = 1 µg de retinol
1 RE = 6 µg de β-caroteno (No Canadá a Sanidade do Canadá establece que 1 RE = 2 µg β-caroteno.[20])
1 RE = 12 µg doutros carotenoides provitamina A.
1 RAE = 1 µg de retinol
1 RAE = 2 µg de todo-trans-β-caroteno como suplemento
1 RAE = 12 µg de todo-trans-β-caroteno nunha matriz alimentaria
1 RAE = 24 µg doutros carotenos provitamina A nunha matriz alimentaria
O β-caroteno contribúe a darlle cor laranxa a moitos froitos e hortalizas. Son fontes moi ricas a planta vietnamita chamada gac (Momordica cochinchinensis Spreng.) e o aceite de palma cru, que teñen o contido máximo coñecido, 10 veces superior ao das cenorias, por exemplo; pero o gac apenas se consome fóra do sueste de Asia, e o aceite de palma é procesado normalmente para mellorar a súa cor e claridade, perdendo os carotenoides. Abunda en xeral nas froitas alaranxadas, como melóns da variedade cantalupensis, mangas e papaias, e nos vexetais con raíces laranxas como a cenoria e tamén no iñame, e igualmente en vexetais de follas verdes como espinacas, col da variedade sabellica, ou follas de batata.[21]
O consumo diario medio de β-caroteno é de 2–7 mg, como se estimou nunha análise feita a 500.000 mulleres dalgúns países europeos, os Estados Unidos e o Canadá.[22]
O efecto secundario máis común do consumo en exceso de β-caroteno é a carotenodermia, unha condición fisicamente benigna que consiste en presentar un ton laranxa na pel que aparece despois da deposición de carotenoides na capa externa da epiderme.[23] Doses altas crónicas de suplementos de β-caroteno sintético foron asociados cun incremento das taxas de cancro pulmonar entre fumadores. Ademais, os suplementos de β-caroteno poden incrementar o risco de cancro de próstata, hemorraxia intracerebral, de problemas cardiovasculares e de mortalidade total en persoas fumadoras ou que teñen unha historial de alta exposición aos asbestos.[24] O β-caroteno ten unha gran tendencia a oxidarse,[25] maior que a da maioría das graxas dos alimentos.
Aínda que o β-caroteno é un precursor da vitamina A, é selectivamente convertido en retinoides, polo que non causa hipervitaminose A; porén, o sobreconsumo pode causar carotenose na pel, que colle un ton laranxa.
A proporción de carotenoides que se absorben decrece consonte aumenta o seu consumo na dieta. Na parede intestinal (mucosa), o β-caroteno é convertido parcialmente en vitamina A (retinol) por un encima dioxixenase. Este mecanismo está regulado polo estado dos niveis de vitamina A no individuo. Se o corpo ten vitamina A dabondo, a conversión do β-caroteno en vitamina A decrece. Por tanto, o β-caroteno é unha fonte inofensiva de vitamina A e mesmo o seu consumo elevado non produce hipervitaminose A. O exceso de β-caroteno almacénase predominantemente no tecido graxo do corpo. Os depositos graxos dos adultos teñen a miúdo cor amarela pola acumulación de caroteno, entanto que os nenos pequenos teñen graxa de cor branca. Aínda que o consumo excesivo de β-caroteno colorea a pel, esta situación é rapidamente reversible ao cesar o consumo.[26]
O β-caroteno pode interaccionar coa medicación para rebaixar o nivel de colesterol, e pode rebaixar a eficacia desta medicación, aínda que a interacción se considera só moderada.[27] Os secuestrantes de ácidos biliares, inhibidores da bomba protónica e algúns medicamentos para perder peso como Orlistat poden tamén facer decrecer a absorción de β-caroteno.[28][29] O consumo de alcohol con β-caroteno pode diminuír a súa capacidade de converterse en retinol e podería orixinar hepatotoxicidade.[30]
Doses altas crónicas de suplementos de β-caroteno incrementan a probabilidade de cancro de pulmón en fumadores de acordo cun estudo, aínda que a validez das súas conclusións foi posta en dúbida.[31][32] O efecto é específico da dose da suplementación, xa que non se atoparon danos pulmonares nos fumadores que inxerían unha dose fisiolóxica de β-caroteno (6 mg), pero si nos que tomaban unha dose farmacolóxica de (30 mg).[33]
Unha posible explicación deste efecto é que o ácido retinoico ligado ao receptor RR-beta se une ao factor de transcrición AP1 (que promove a proliferación celular) inhibíndoo. Pero os compoñentes do fume do tabaco incrementan a clivaxe asimétrica do β-caroteno, e decrece o nivel de ácido retinoico, que xa non pode inhibir a AP1 e aumenta a proliferación celular, o que pode levar a un cancro. Outro produto da clivaxe do β-caroteno sospeitoso de causar cancro é o trans-β-apo-8'-carotenal (ou apocarotenal), que nun estudo mostrou ser mutaxénico e xenotóxico.[34]
O β-caroteno utilizouse no tratamento de varios trastornos como a protoporfiria eritropoiética. Utilizouse tamén para reducir o risco de cancro de mama en mulleres antes da menopausa e da dexeneración macular relacionada coa idade, que afecta á retina.[35]
Debátese se o β-caroteno é efectivo no tratamento de diferentes formas de cancro e non está probado polo momento que preveña o cancro en humanos.[36] Estudos con pacientes de neoplasia cervical intraepitelial (no colo uterino) mostraron que respondían favorablemente á suplementación con β-caroteno;[37] porén, os altos niveis de β-caroteno incrementan o risco de cancro pulmonar en fumadores.[36] Aínda que o β-caroteno se usa ás veces para previr o cancro de mama non hai actualmente evidencias que apoien a súa eficacia.[38]
Carotenos (C40) | |
---|---|
Xantofilas (C40) |
|
Apocarotenoides (C<40) |
|
Retinoides da vitamina A (C20) | |
Fármacos retinoides |
|