Fitoeno | |
---|---|
15-cis-7,8,11,12,7′,8′,11′,12′-Octahidro-ψ,ψ-caroteno | |
(6E,10E,14E,16Z,18E,22E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-Octametildotriaconta-2,6,10,14,16,18,22,26,30-nonaeno | |
Outros nomes 15-cis-Fitoeno | |
Identificadores | |
Número CAS | 13920-14-4 |
PubChem | 9963391 |
ChemSpider | 8138988 |
UNII | 876K2ZK1OF |
KEGG | C05421 |
ChEBI | CHEBI:27787 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C40H64 |
Masa molar | 544,94 g mol−1 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
O fitoeno é un composto de 40 carbonos intermediaro na biosíntese dos carotenoides.[1] A síntese de fitoeno é o primeiro paso necesario para a síntese de carotenoides en plantas. O fitoeno prodúcese a partir de dúas moléculas de xeranilxeranil pirofosfato (GGPP) pola acción do encima fitoeno sintase.[2] As dúas moléculas de GGPP condénsanse e despois elimínase o difosfato e hai un desprazamento protónico orixinando a formación de fitoeno.
O fitoeno e fitoflueno procedentes da dieta encóntranse en varios tecidos humanos incluíndo o fígado, pulmón, mama, próstata, colon e pel.[3] A acumulación destes carotenoides na pel pode protexela por diversos mecanismos, ao actuaren como absorbentes de luz UV, como antioxidantes e como axentes inflamatorios.[4][5]
A fitoeno aplicouse en cosmética.[6]
O fitoeno é unha molécula simétrica que contén tres dobres enlaces conxugados. Ten un espectro de absorción UV-Vis típico dun sistema conxugado triplo co seu máximo de absorción no rango do UVB a 286 nm e cun ε1% de 915.[Cómpre referencia]
A análise de varios froitos e verduras mostrou que o fitoeno e o fitoflueno se atopan na maioría dos froitos e verduras.[7] En contraste con todos os outros carotenoides, o fitoeno e o fitoflueno, os primeiros precursores de carotenoides na vía biosintética doutros carotenoides, absorben luz no rango do UV.
A estrutura do fitoeno foi estabilizada e demostrada por síntese total polo grupo de Basil Weedon en 1966.[8]