D-Gulose[1] | |
---|---|
(3R,4R,5R,6R)-6-(Hidroximetil)tetrahidro-2H-piran-2,3,4,5-tetraol | |
Identificadores | |
Número CAS | 4205-23-6, (D) [6027-89-0] (L) |
PubChem | 167792 |
ChemSpider | 146783 |
DrugBank | DB01914 |
ChEBI | CHEBI:37695 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C6H12O6 |
Masa molar | 180,16 g mol−1 |
Punto de fusión | xarope |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
A gulosa é un monosacárido de seis carbonos (hexosa) cun grupo aldehido (aldosa), polo que pertence ao grupo das aldohexosas.
Na natureza é un azucre raro, que foi atopado nalgunhas arqueas, bacterias e eucariotas [2]. Existe tamén en xaropes. É soluble en auga e algo soluble en metanol. Nin o isómero D nin o L poden ser fermentados polos lévedos.
A oxidación da D-gulosa por un ácido forte, como o ácido nítrico orixina o ácido glicárico.
A gulosa é un epímero no carbono 3 da galactosa.
Existen os enantiómeros D e L, que teñen o OH do último carbono asimétrico situado respectivamente á dereita ou á esquerda. Porén, o D desvía o plano da luz polarizada á esquerda e o L á dereita, polo que se denominan D(-)-gulosa e L(+)-gulosa.
En disolución acuosa a 27 °C a forma tautómera predominante da D-gulosa é ß-D-gulopiranosa (81%)[3].
Isómeros da D-Gulosa | ||
---|---|---|
Forma liñal | Proxección de Haworth | |
|
α-D-Gulofuranosa <1% |
ß-D-Gulofuranosa 3% |
α-D-Gulopiranosa 16% |
ß-D-Gulopiranosa 81 % |