Figlio di Martin Sheen e Janet Elizabeth Templeton (alias Janet Sheen o Janet Templeton) e fratello di Emilio Estevez, fin dagli inizi della sua carriera viene visto come una promessa del cinema al pari del padre. Ha un altro fratello Ramòn e una sorella Renée, anche loro attori.
Suo nonno paterno, Francisco Estevez, era un immigrato spagnolo che sposò una donna irlandese.
Nel 2000 approda alla televisione, interpretando la parte del vice-sindaco di New York nella sit-com Spin City per la quale ha vinto il Golden Globe come miglior attore in una serie comica.
Dal 2003 al 2011 è stato il protagonista di Due uomini e mezzo, una delle sit-com più seguite negli Stati Uniti per cui ha ricevuto 825 000 dollari di compenso a episodio;[3] per l'ottava stagione, invece, ha ricevuto un compenso di 1,25 milioni di dollari a episodio.[4]
Il 28 gennaio 2011 ha iniziato un programma di recupero in seguito a un eccessivo uso di alcolici e droghe. L'ottava stagione di Due uomini e mezzo è stata inizialmente messa in pausa e poi definitivamente conclusa dopo 16 episodi trasmessi. Nei giorni successivi Sheen ha iniziato una disputa con il creatore della serie Chuck Lorre, provocandolo con commenti antisemiti e chiedendo uno stipendio di 3 milioni di dollari per episodio, dichiarando di essere sottopagato. Il 7 marzo 2011 l'attore è stato infine «licenziato con effetto immediato» dalla Warner Bros.[5] Nell'episodio 1000 di WWE Raw ha commentato i vari match in diretta Internet e ha avuto una accesa discussione con Daniel Bryan.
Appare nel video della canzone Sexy People di Arianna (in collaborazione con Pitbull), pubblicato nel 2013, nel video della canzone The Hum dei Dimitri Vegas & Like Mike e Ummet Ozcan, pubblicato nel 2015 e nel video musicale di Drug Addicts del cantante Lil Pump nel 2018.
Charlie Sheen è noto per la sua vita privata turbolenta: sposato tre volte, ha cinque figli e due nipoti.[6]
La sua prima figlia, Cassandra Jade Estevez, è nata il 12 dicembre 1984 dalla sua ex ragazza del liceo Paula Profit.[7]
Nel 1990 viene accusato di avere sparato accidentalmente all'allora fidanzata Kelly Preston e i due rompono il fidanzamento.[8] In realtà la pistola sparò da sola cadendo, per colpa di Kelly Preston, dalla tasca dei pantaloni di Sheen lasciati in bagno.[9] Il 3 settembre 1995 sposa Donna Peele ma divorziano nel giro di un anno.[10]
In seguito sposa l'attrice Denise Richards, dalla quale ha avuto due figlie, nel 2004 e nel 2005.[11] Dopo aver divorziato anche dalla Richards nel 2006, nel maggio 2008 sposa Brooke Mueller, agente immobiliare con esperienze da attrice, da cui ha avuto due gemelli.[12] I due divorziano ufficialmente il 2 maggio 2011.[13]
Nel 2009 Sheen è stato arrestato con l'accusa di abusi domestici dopo presunte minacce di morte a Brooke Mueller; nel 2010 si dichiara colpevole di averla aggredita nel corso di una discussione avvenuta il giorno di Natale ad Aspen: secondo il rapporto della polizia, Sheen avrebbe puntato un coltello alla gola alla moglie. Per questo ha scontato 30 giorni in un centro di riabilitazione in California.[14]
Nel gennaio 2013 la figlia Cassandra lo rende nonno per la prima volta.[17]
Nel febbraio 2014 si fidanza con la pornostar Brett Rossi.[18] Il 17 novembre 2015, durante la trasmissione Today della NBC, rivela di essere sieropositivo, condizione che gli è stata diagnosticata quattro anni prima.[19]
Nel 2016 viene indagato per alcune frasi al telefono in cui afferma di voler pagare un sicario per uccidere l'ex compagna Brett Rossi, che lo accusò di maltrattamenti e di averle taciuto la sieropositività all'HIV.[14] Sheen in seguito a questi fatti si è dedicato a campagne in favore della prevenzione dell'AIDS.[20]
Nelle versioni in italiano dei suoi film, Charlie Sheen è stato doppiato da:
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