Nel 1981, Winfield firmò il un ricco contratto con gli Yankees che lo rese il giocatore più pagato della lega. Nella prima stagione contribuì in maniera decisiva alla vittoria del pennant dell'American League ma disputò delle World Series sotto la media. Dal 1981 al 1984, Winfield produsse più punti di chiunque altro nella MLB.[2] Nel 1984, lui e il compagno Don Mattingly ingaggiarono una memorabile battaglia per il titolo di miglior battitore[3] in cui Mattingly vinse per appena .003 punti l'ultimo giorno della stagione; Winfield concluse con una media di .340. Nelle ultime settimane della sfida, apparve chiaro che la maggior parte dei tifosi fosse dalla parte di Mattingly.[4] Winfield affrontò la questione notando che lo stesso successe nel 1961 quando Mantle e Maris competerono per il record di fuoricampo.[5]
Nel 1989, Winfield perse tutta la stagione a causa di un infortunio alla schiena e a metà dell'anno successivo fu scambiato coi California Angels. Nel 1992, firmò come battitore designato per i Toronto Blue Jays, rimanendo ancora un battitore produttivo superati i 40 anni. Quell'anno la squadra raggiunse le sue prime World Series e Winfield nel finale di gara 6 batté il decisivo doppio da 2 punti che diede alla squadra il titolo nell'11º inning. Fu il terzo giocatore più vecchio di sempre a colpire da extra base alle World Series dopo Pete Rose ed Enos Slaughter.[6] Le ultime stagioni della carriera le disputò con i Minnesota Twins (1993-1994) e i Cleveland Indians (1995). Nel 1999, The Sporting News lo inserì al 94º posto nella classifica dei migliori cento giocatori di tutti i tempi.[7]
^(EN) 1973 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 14 ottobre 2012 (archiviato dall'url originale il 20 dicembre 2013).
^ Murray Chass, Winfield Really Does Produce – Sun Sentinel, su New York Times, Articles.sun-sentinel.com, 21 gennaio 1985. URL consultato il 13 maggio 2017 (archiviato dall'url originale il 22 febbraio 2014).
2 Manuel Lee ·4 Alfredo Griffin ·9 John Olerud ·10 Pat Borders (World Series MVP) ·11 David Cone ·12 Roberto Alomar (ALCS MVP) ·14 Derek Bell ·15 Pat Tabler ·17 Kelly Gruber ·22 Jimmy Key ·23 Candy Maldonado ·24 Turner Ward ·25 Devon White ·29 Joe Carter ·30 Todd Stottlemyre ·31 Duane Ward ·32 Dave Winfield ·33 Ed Sprague Jr. ·36 David Wells ·40 Mike Timlin ·47 Jack Morris ·48 Mark Eichhorn ·50 Tom Henke ·66 Juan Guzmán Manager: 43 Cito Gaston