Il gruppo è stato fondato dal cantante Adam Ramey, un anno dopo lo scioglimento della sua vecchia formazione The Bad Chapter.[5] Per iniziare la propria nuova attività si è aggregato al rapper Eddie Wellz, con una cover di Lying from You dei Linkin Park.[6] Grazie agli ascolti registrati da questa versione su YouTube, i due cantanti hanno acquisito la possibilità di assumere in formazione vecchi componenti dei The Bad Chapter[7] e dei We The Collectors.[8] All'inizio il nuovo gruppo si chiamava Phoenix Down, ma nel 2017 ha cambiato nome in Dropout Kings.
Il 6 aprile 2018 il gruppo ha firmato per l'etichetta discografica Napalm Records, potendo così pubblicare un video musicale per '"NVM", primo singolo estratto dall'album di debutto AudioDope.[9] L'8 giugno dello stesso anno il gruppo ha pubblicato un video per il secondo singolo "Scratch & Claw".[10] Il 10 agosto la formazione ha pubblicato anche l'album di provenienza,[11] e nello stesso periodo ha anche preso parte ad un tour negli Stati Uniti e in Canada, insieme agli Otep.[12][13]
Nei primi mesi del 2019 si sono esibiti in tour a fianco di Outline in Color, Deadships e Dead Crown,[14] e il 19 marzo dello stesso anno hanno collaborato con i colleghi Dayshell al singolo “KOMBAT."[15] A giugno si sono esibiti a fianco dei Crazy Town, in occasione del ventesimo anniversario del loro esordio ufficiale.[16] Il 3 agosto hanno partecipato alla manifestazione Gathering of the Juggalos.[17]
Il 6 aprile 2021 il gruppo ha annunciato di aver firmato per la nuova etichetta Suburban Noize Records,[18] e il 24 aprile dell'anno successivo hanno preso parte alla manifestazione UFest.[19]
Nel 2023 il gruppo ha pubblicato un secondo album in studio, intitolato Riot Music.[20]
^AudioDope by Dropout Kings, su music.apple.com, 10 agosto 2018. URL consultato il Apr 18, 2020 (archiviato dall'url originale il 28 ottobre 2021). Ospitato su music.apple.com.