L'eritromicina, un macrolide

I macrolidi rappresentano una classe di composti chimici costituita da lattoni nella cui molecola è presente un macrociclo costituito da almeno 12 termini.[1]

Sono utilizzati in ambito medico come antibiotici per la cura di specifiche infezioni batteriche.

Struttura

I macrolidi costituiscono un'ampia famiglia di prodotti naturali (molti dei quali presentano attività antibiotica) costituiti da un anello lattonico macrociclico, tipicamente a 14, 15 o 16 termini. Il macrociclo può presentare numerose ramificazioni metiliche e lo stesso macrociclo può essere legato, mediante legami glicosidici,a due o più desossi zuccheri che raramente si ritrovano in altri composti. I più comuni zuccheri tipici dei macrolidi sono il L-cladinosio, L-micarosio, D-micinosio oppure L-oleandrosio. Almeno una unità saccaridica deve essere un amminozucchero come D-desossamina o D-furosamina.

Esempi di macrolidi

I macrolidi sono molecole ampiamente utilizzate nella pratica medica. È possibile perciò ricordare:

Impiego in ambito medico

I macrolidi hanno uno spettro d'azione leggermente più ampio rispetto a quello delle penicilline. Gli streptococchi beta-emolitici, gli pneumococchi, gli stafilococchi e gli enterococchi sono solitamente suscettibili all'azione dei macrolidi. A differenza delle penicilline, i macrolidi si sono dimostrati efficaci contro Legionella pneumophila, mycoplasma, mycobacteria, alcune specie di rickettsie e chlamydia. Di norma si preferisce l'uso dei β-lattamici ma si possono usare anche i macrolidi come validi sostituti soprattutto nel caso in cui il paziente sia allergico o insensibile alle penicilline.

Meccanismo d'azione

I macrolidi si legano in maniera reversibile a una adenosina in posizione 2058 (A2058) dell'RNA 23S nella subunità 50s del ribosoma batterico, inibendo la tappa della traduzione nella sintesi proteica operata dal ribosoma stesso. Generalmente i macrolidi sono batteriostatici ma, ad alte dosi, divengono anche battericidi.

Resistenza

La resistenza è un problema clinico rilevante per molti farmaci, e molto grave per i macrolidi. Molti ceppi di stafilococchi stanno diventando resistenti. La resistenza sembra operare in 3 diverse vie:

Farmacocinetica

Effetti collaterali

Note

  1. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "macrolides"
  2. ^ Macrolidi e cuore | Farmacovigilanza, su www.farmacovigilanza.eu. URL consultato il 27 giugno 2017.

Voci correlate

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