Norgestrel
|
|
D-norgestrel (lewonorgestrel)
|
L-norgestrel (dekstronorgestrel)
|
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
17-etynylo-17-hydroksy-18a-homoestr-4-en-3-on
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
DL-norgestrel, ±-norgestrel
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C21H28O2
|
Masa molowa
|
312,45 g/mol
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
6533-00-2
|
PubChem
|
16051930
|
DrugBank
|
DB09389
|
SMILES
|
CCC12CCC3C(CCC4=CC(=O)CCC34)C1CCC2(O)C#C
|
|
InChI
|
InChI=1S/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,13,16-19,23H,3,5-12H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21?/m0/s1
|
InChIKey
|
WWYNJERNGUHSAO-CULCCENASA-N
|
|
|
Podobne związki
|
Podobne związki
|
progesteron
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
G03AA06, G03FA10, G03FB01
|
Stosowanie w ciąży
|
kategoria X
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
doustnie
|
|
|
Norgestrel (łac. norgestrelum) – organiczny związek chemiczny stosowany jako lek z grupy gestagenów będących pochodnymi testosteronu. Jest składnikiem środków antykoncepcyjnych starszej generacji. Jako hormon steroidowy działa na receptory jądrowe. Wykazuje słabe działanie androgenne[1].
Zastosowanie
Norgestrel jest składnikiem środków antykoncepcyjnych dla kobiet (głównie w połączeniu z estrogenami). Mechanizm jego działania polega przede wszystkim na oddziaływaniu na śluz szyjkowy. Norgestrel czyni go bardziej lepkim i trudniejszym do penetrowania przez plemniki. Ponadto hamuje on owulację. Poza antykoncepcją lek ten jest wykorzystywany także w leczeniu endometriozy[1], braku miesiączek, nadmiernym krwawieniu miesięcznym i zespole policystycznych jajników[2]. Może być wykorzystywany jako jednoskładnikowa tabletka, w szczególności w antykoncepcji u kobiet z nadciśnieniem tętniczym po tabletkach łączonych z estrogenami[1].
W Polsce zarejestrowany jest jeden z izomerów – lewonorgestrel – jako samodzielna substancja czynna jest on wykorzystywany w antykoncepcji postkoitalnej[3]. Ponadto stosowane są kombinacje lewonorgestrelu z estrogenami, służące do wykorzystywania w hormonalnej terapii zastępczej[4].