Pirol
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
PIN
|
1H-pirol[1]
|
inne
|
pirol[1]
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
azol, imidol[a], 1-aza-2,4-cyklopentadien, diwinylenoimina[a]
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C4H5N
|
Masa molowa
|
67,09 g/mol
|
Wygląd
|
ciemnożółta[2] lub ciemnobrązowa, czysta ciecz[3]
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
109-97-7
|
PubChem
|
8027
|
|
InChI
|
InChI=1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
|
InChIKey
|
KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N
|
|
Właściwości
|
|
Gęstość
|
0,9698 g/cm³ (20 °C)[4]; ciecz
|
|
Rozpuszczalność w wodzie
|
60 g/l (20 °C)[2][3] 47 g/kg (25 °C)[8]
|
w innych rozpuszczalnikach
|
rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, acetonie, benzenie i chloroformie[4]
|
|
Temperatura topnienia
|
−23,39 °C[4]
|
Temperatura wrzenia
|
129,74 °C[4]
|
Punkt krytyczny
|
366,6 °C[9]; 8,0 MPa[9]; 225 cm³/mol ≈ 0,298 g/cm³[9]
|
logP
|
0,75[2][5]
|
Kwasowość (pKa)
|
pKa ≈ 17,3[6]
|
Zasadowość (pKb)
|
pKBH+ ≈ −3,6[6] pKBH+ −3,8[7]
|
Współczynnik załamania
|
1,5085 (589 nm, 20 °C)[4]
|
Lepkość
|
2,08 mPa·s (0 °C, 1 atm)[10] 1,225 mPa·s (25 °C, 1 atm)[10] 0,828 mPa·s (50 °C, 1 atm)[10] 0,612 mPa·s (75 °C, 1 atm)[10]
|
Napięcie powierzchniowe
|
38,71 mN/m (10 °C, 1 atm)[11] 37,06 mN/m (25 °C, 1 atm)[11] 34,31 mN/m (50 °C, 1 atm)[11]
|
Prężność pary
|
0,87 kPa (20 °C)[2][3] 1,10 kPa (25 °C)[12]
|
|
|
|
Podobne związki
|
Podobne związki
|
pirolidyna, furan, tiofen
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
Pirol – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków aromatycznych. Zbudowany jest z pięcioczłonowego pierścienia zawierającego jeden atom azotu.
Występowanie
Sam pirol nie jest spotykany w organizmach żywych, jednak grupa pirolowa stanowi podstawową jednostkę powtarzalną wielu sprzężonych związków makrocyklicznych, np. porfiryn i koryn, które pełnią kluczową rolę w wielu organizmach żywych. Układy te występują m.in. w hemoglobinie i chlorofilu.
Grupa pirolowa jest też obecna w strukturze indolu, witaminy B12 i tryptamin.
Właściwości chemiczne
Pirol wykazuje bardzo słabe właściwości zasadowe (pKBH+ ok. −3,6)[6], co wynika z dearomatyzacji związku podczas protonowania atomu azotu, którego para elektronowa wchodzi w skład zdelokalizowanych elektronów π pierścienia aromatycznego. Dla porównania, niearomatyczna pirolidyna ma pKBH+ 11,3 i jest dość silną zasadą organiczną. Oprócz właściwości zasadowych, pirol wykazuje także bardzo słabe właściwości kwasowe (pKa ok. 17,3)[6].