Sfingozin | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
IUPAC ime |
| ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 123-78-4 ![]() | ||
PubChem[1][2] | 1104 | ||
ChemSpider[3] | 4444047 ![]() | ||
ChEBI | 16393 | ||
ChEMBL[4] | CHEMBL67166 ![]() | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C18H37NO2 | ||
Molarna masa | 299.49 g mol−1 | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
Sfingozin (2-amino-4-oktadecen-1,3-diol) je 18-ugljenika dug amino alkohol sa nezasićenim ugljovodoničnim lancom, koji formira primarni deo sfingolipida, klase lipida ćelijske membrane koja obuhvata fosfolipid sfingomijelin.[5][6][7]
Sfingozin može da bude fosforilisan in vivo putem dve kinaze, sfingozin kinaza tipa 1 i 2. To dovodi do formiranja sfingozin-1-fosfata, potentnog signalnog lipida.
Sfingolipidni metaboliti, kao što su keramid, sfingozin i sfingozin-1-fosfat, su lipidni signalni molekuli koji učestvuju u raznim ćelijskim procesima.
Sfingozin se sintetiše iz palmitoil CoA i serina u kondenzaciji sa intermedijerom dehidrosfingozinom.
Dehidrosfingozin se zatim redukuje NADPH-om do dihidrosfingozina (sfinganina), i zatim oksiduje FAD-om do sfingozina. Ne postoji direktan put za sintezu od sfinganina do sfingozina