| |||
Nazivi | |||
---|---|---|---|
IUPAC naziv
1-Nitroguanidine
| |||
Drugi nazivi
Pikrit
| |||
Identifikacija | |||
3D model (Jmol)
|
|||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.008.313 | ||
| |||
Svojstva | |||
CH4N4O2 | |||
Molarna masa | 104,068 | ||
Agregatno stanje | Bezbojna kristalna čvrsta supstanca | ||
Gustina | 1,77 g/cm3 | ||
Tačka topljenja | 257 °C (495 °F; 530 K) | ||
3.45 g/kg (u vodi pri 25 °C (77 °F; 298 K)) | |||
Експлозивност | |||
Осетљивост на шок | > 50 J | ||
Осетљивост на трење | > 350 N | ||
Брзина детонације | |||
РЕ фактор | 1.00
| ||
Опасности | |||
Главне опасности | Eksploziv | ||
Безбедност приликом руковања | |||
| |||
Сродна једињења | |||
Сродна
|
|||
Сродна једињења
|
Gvanidin Gvanidin nitrat
| ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Reference infokutije | |||
Nitrogvanidin - ponekad skraćeno NGu, takođe nazvan pikrit - je bezbojno eksplozivno hemijsko jedinjenje, kristalna čvrsta supstanca koja nije direktno zapaljiva, koja ima veoma nisku eksplozivnu osetljivost i topi se na 257 °C (495 °F; 530 K) i raspada na 254 °C (489 °F; 527 K), ali zato ima veliku brzinu detonacije. [3] Nitrogvanidin je izuzetno neosetljiv, ali moćan eksploziv, takođe se koristi u bezdimnom barutu gde smanjuje plamen na izlazu iz cevi i smanjuje eroziju cevi i burenceta. [4] Vlaženje sa > 20 tež.% vode utiče na desenzibilizaciju sa HD 1.1 na HD 4.1 (zapaljiva čvrsta supstanca). [5] Nitrogvanidin se koristi kao energetski materijal, odnosno pogonsko gorivo ili visoko eksplozivno sredstvo, prekursor za insekticide i za druge svrhe.
Nitrogvanidin je takođe organsko jedinjenje, koje sadrži 1 atom ugljenika i ima molekulsku masu od 104,068 Da.
Nitrogvanidin je prvi izumeo L. Jousselin 1877. godine. Oko Drugog svetskog rata počeo je da se koristi kao barut.
Nitrogvanidin je sintetisan po prvi put 1877. godine [3] nitracijom gvanidina [6], a zatim je sa velikim poteškoćama dobijen ekstrakcijom gvana. [7] Od 1930-ih, [3] industrijski se proizvodi dehidratacijom sumpornom kiselinom samog gvanidin nitrata [8] dobijenog reakcijom cijanamida ili dicijandiamida [9] i amonijum nitrata. [3] · [10] · [11] Gvanidin nitrat se takođe može proizvesti iz ureje i amonijum nitrata sa silicijum-dioksidnim katalizatorom [12]ali u laboratoriji se može pripremiti od uree O=C(NH
2)
2 i sulfaminske kiseline H
3NSO
3 da bi se dobio gvanidin sulfat koji je naknadno nitrovan u nitrogvanidin. [13]
Nitrogvanidin se proizvodi širom sveta u velikim razmerama počevši od reakcije dicijandiamida (DCD) sa amonijum nitratom da bi se dobila so gvanidinijum nitrata, koja se zatim nitrira tretmanom sa koncentrovanom sumpornom kiselinom na niskoj temperaturi. [14]
Nitrogvanidin se takođe može dobiti tretiranjem uree amonijum nitratom (preko BMA procesa). Međutim, zbog problema pouzdanosti i sigurnosti, ovaj proces nikada nije komercijalizovan uprkos svojim atraktivnim ekonomskim karakteristikama.
Osobina | Vrednost |
---|---|
Broj akceptora vodonika | 3 |
Broj donora vodonika | 3 |
Broj rotacionih veza | 2 |
Particioni koeficijent[15] (ALogP) | 1,2 |
Rastvorljivost[16] (logS, log(mol/L)) | -0,3 |
Polarna površina[17] (PSA, Å2) | 107,7 |
Nitrogvanidin je veoma neosetljiv i detonira tek nakon iniciranja detonatorom. Važni indikatori eksplozije su:
Kao i kod svih eksploziva, brzina detonacije, vD, nitrogvanidina raste sa njegovom gustinom. vD sledi sledeći zakon u opsegu od 0,3 do 1,78 g·cm−3: vD = 1,44 + 4,015 gustina [mm·µs−1] [22] (pogledajte i sledeću grafiku)
Nitrogvanidin je jedan od jakih, ali teško detonirajućih eksploziva. Ovo objašnjava snažnu zavisnost brzine detonacije od prečnika. Punjenje gustine 0,95 g/cm3 ima brzinu detonacije od 4.340 m/s (14.240 ft/s) u cevi unutrašnjeg prečnika 20 mm.
Nitrogvanidin se može dobiti dehidratacijom gvanidin nitrata koncentrovanom sumpornom kiselinom. [23]
Nitrogvanidin postoji u vodenoj sredini u dva oblika u tautomernoj ravnoteži jedan sa drugim, naime nitroimino oblik (1-nitrogvanidin) i nitroaminski oblik (2-nitrogvanidin). I u čvrstoj fazi i u rastvoru preovlađuje imin oblik. [24].
Nitrogvanidin je u upotrebi od 1930-ih kao sastojak pogonskih goriva sa trostrukom bazom u kojima smanjuje temperaturu plamena, bljesak otvora i eroziju cevi pištolja, ali zadržava pritisak u komori zbog visokog sadržaja azota. Njegova ekstremna neosetljivost u kombinaciji sa niskom cenom učinila ga je popularnim sastojkom u neosetljivim visokoeksplozivnim formulacijama (npr. AFX-453, AFX-760, IMX-101, AL-IMX-101, IMX-103, itd.). [25]
Eksplozivno raspadanje nitrogvanidina je dato sledećom jednačinom:
Nitrogvanidin se koristi kao komponenta u prahovima sa trostrukom bazom, odnosno na bazi nitroceluloze, nitroglicerina i amino derivata kao što je nitrogvanidin. Tamo se koristi za smanjenje temperature blica bez uticaja na pritisak detonacije. Nitrogvanidin se ugrađuje kao fina suspenzija u bezdimni prah koji sadrži nitrocelulozu, nitroglicerin i često centralit. [26] Ovi prahovi su manje energetski gusti od prahova sa dvostrukom bazom, ali manje erodiraju cev pištolja. [27].
Pod ovim uslovima, dodatak nitrogvanidina u prahu omogućava smanjenje plamena na otvoru cevi uprkos povećanom stvaranju dima. [27] · [4].
Nitrogvanidin se takođe koristi u sastavu specifičnih takozvanih pudera niske osetljivosti (LOVA).[28] Ova goriva ne deflagriraju ili detoniraju kada su podvrgnuta toploti ili udaru ili pogođena oblikovanim punjenjem i stoga su bezbednija. Nitrogvanidin zatim zamenjuje eksplozive kao što je HMX i vezuje se za vezivo kao što je nitroceluloza ili polivinil nitrat i plastifikatori. [29]
Derivati nitrogvanidina se koriste kao insekticidi, koji imaju uporedivo dejstvo sa nikotinom. Derivati uključuju klotianidin, dinotefuran, imidakloprid i tiametoksam.
Nitrozoilovani derivat, nitrozogvanidin, se često koristi za mutageizaciju bakterijskih ćelija za biohemijske studije.
Nakon nekoliko decenija debate, NMR spektroskopijom i difrakcijom rendgenskih zraka i neutrona moglo bi se potvrditi da nitrogvanidin postoji isključivo kao nitroimin tautomer i u čvrstom stanju i u rastvoru. [30][31][32]
|issn2=
игнорисан (помоћ)
|issn2=
игнорисан (помоћ)