La struttura del gruppo acetossi in (blu).

Il gruppo acetossi, abbreviato AcO o OAc, è un gruppo funzionale chimico con la struttura CH3-C(=O)-O-. Differisce dal gruppo acetile CH3-C(=O)- per la presenza di un atomo ossigeno aggiunto. Il nome acetossi è la forma contratta di acetil-ossi.

Funzionalità

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Un gruppo acetossi può essere usato come protezione per una funzionalità alcolica in via sintetica, sebbene il gruppo protettivo viene chiamato gruppo acetile.

Protezione dagli alcooli

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Vi sono diversi modi d'introdurre una funzionalità acetossi in una molecola proveniente da un alcool (protezione dell'alcool da acetilazione):

Un alcool non è un nucleofilo particolarmente forte e, quando presente, nucleofili più potenti come le ammine reagiranno con i reagenti sopra menzionati in preferenza all'alcool.

Deprotezione dagli alcooli

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Per togliere la protezione (rigenerazione dell'alcool) solitamente abbiamo tre metodi:

Voci correlate

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Altri progetti

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