È principalmente nota per aver prestato la voce a molti personaggi di diversi videogiochi tra cui Abigail Walker in Infamous: Second Son, Nadine Ross nella serie di Uncharted, Kait Diaz nella serie Gears of War e soprattutto Abigail "Abby" Anderson in The Last of Us Parte II, con il quale si è aggiudicata il The Game Awards per la miglior performance e il British Academy Video Games Awards per la miglior performance protagonista. Ha anche doppiato alcuni personaggi di anime tra cui Trunks e Gotenks nella serie Dragon Ball.
La sua voglia di recitare è nata dopo aver visto uno speciale di Dawson's Creek dove era intervistata Katie Holmes. Bailey ha studiato teatro al Collin County Community College, nella città di Plano, in Texas, dove ha partecipato nelle produzioni di Suburbia, Through a Glass Onion, e Don't Rock the Jukebox. Per una sua interpretazione, è stata notata da Kent Williams, che l'ha invitata ad un'audizione per FUNimation, azienda per la quale ha lavorato circa quattro anni prima di diventare anche direttrice del doppiaggio.
La Bailey col futuro marito Travis Willingham al New York Anime Festival 2009.
Il 25 settembre 2011 ha sposato il collega doppiatore Travis Willingham, con il quale vive a Los Angeles.[2] Il 28 giugno 2018 è nato il loro primo figlio, Ronin Willingham.[3]
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