I tioacetali sono composti organici ottenuti dalla reazione tra un'aldeide e un tiolo. Si distinguono in monotioacetali (aventi formula generale R2C(OR')(SR')[1]) e ditioacetali (aventi formula generale R2C(SR')2[1]).
La funzione aldeidica reagisce con un tiolo secondo la seguente reazione, che avviene in ambiente acido:
H H
| |
R-C=O + H+ R-C=O+-H
H | R-C+-OH
H H H
| | |
R-C+-OH + R'-SH R-C-S+R'
|
OH
H H H
| | |
R-C-S+R' R-C-SR' + H+
| |
OH OH
H H
| |
R-C-SR' + H+ R-C-SR'
| |
OH O+H
H
H H
| |
R-C-SR' R-C+-SR' + H2O
|
O+H
H
H H | | R-C+-SR' + R"-SH R-C-SR' | S+R" H H H | | R-C-SR' R-C-SR' + H+ | | S+R" SR" H
Nella reazione si può utilizzare una mole di ditiolo al posto di due moli di tiolo. Si otterrà in questo caso un tioacetale ciclico.
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