A questo punto il carbocatione subisce un attacco nucleofilo da parte dello zolfo del tiolo, che assume una carica positiva:
R' R'H
| | |
R-C+-OH + R"-SH R-C-S+R"
|
OH
Lo zolfo attira a sé gli elettroni del legame con l'idrogeno, determinandone la rottura e la conseguente liberazione di un protone:
R'H R'
| | |
R-C-S+R" R-C-SR" + H+
| |
OH OH
L'ultima molecola ottenuta è un emitiochetale (o semitiochetale), che subisce un nuovo attacco elettrofilo da parte di un protone:
R' R'
| |
R-C-SR" + H+ R-C-SR"
| |
OH O+H
H
Lo zolfo attira a sé gli elettroni del legame con il carbonio determinandone la rottura e la liberazione di una molecola di acqua, con la formazione di un carbocatione:
R' R'
| |
R-C-SR" R-C+-SR" + H2O
|
O+H
H
A questo punto la reazione prosegue con l'attacco nucleofilo del tiolo che porta alla formazione del tiochetale: